氰酸钠法合成磺酰脲类除草剂苄嘧磺隆.pdfVIP

第 l1期 化 学 世 界 ·685 · 氰酸钠法合成磺酰脲类除草剂苄嘧磺隆 王 岩 。 张 伟 (吉林农业大学资源与环境学院应用化学系，吉林 长春 130118) 摘 要：研究了以邻 甲酸 甲酯苄基磺酰氯、2一氨基一4，6一二 甲氧基嘧啶和氰酸纳为原料，乙腈为溶剂， 在吡啶催化下合成除草剂苄嘧磺隆的新方法。考察了溶剂种类、催化荆用量、氰酸钠用量、反应时 间、反应温度等因素对反应的影响。结果表 明：邻甲氧羰基苄基磺酰氯、2一氨基一4，6一二甲氧基嘧啶、 吡啶和氰酸钠摩尔比为 1：1：1：1．2，乙腈为溶剂，在4OoC下搅拌反应 3h，产品收率 67．8 ，纯度 97．0 (HPLC)。该方法避免了剧毒光气，简化了工艺路线，是一个对环境友好的磺酰脲除草剂的 合成方法。 关键词：除草剂；苄嘧磺隆；合成；氰酸钠 中图分类号 ：TQ460．3 文献标识码 iA 文章编号：0367—6358(2008)l1—685—03 SynthesisofHerbicideBensulfuron-methylbySodium CyanateMethod WANG Yan． ZHANG Wei (DepartmentofAppliedChemistry，CollegeofResourcesandEnvironment，Jilin AgriculturalUniversity，JilinChangchun130118，China) Abstract：Herbicidebensulfuron-methylwasprepared by reaction ofmethyl2-(chlorosulfonylmethy1) benzoatewith sodium cyanateand 2一amino-4．6一dimethoxypyrimidine in thepresence ofpyridineasa catalystinacetonitrile．Theeffectsofkindofsolvent，amountsofcatalystandsodium cyanate，reaction timeandreactiontemperaturewerestudied．Theoptimum conditionsareasfollows：molarratioofmethyl 2～(chlorosulfonylmethy1)benzoate：2-amino-4。6-dimethoxypyrimidine。pyridine。sodium cyanate1：1 ：1：1．2，acetonitrileasasolvent，reactiontime3h，reactiontemperature40。C。Theyieldandpurityof productis67．8 ，and97 (HPLC)，respectively．Themethodcansecurefrom usingphosgeneandthe processissimple．Itisagreenchemicalmethodforpreparationofsulfonylureaherbicides． Keywords：herbicide；bensulfuron-methyl；synthesis；sodium cyanate 苄嘧磺隆(Bensulfuron-methy1)，化学名称为 脲类除草剂苄嘧磺隆。该方法不使用剧毒光气，减 N一(4，6一二甲氧基嘧啶一2一基)一N一(邻 甲酸 甲酯基苄 少了污染，简化了工艺路线，是一个绿色环保的磺酰 基磺酰基)脲。1984年由美国杜邦公司开发的一种 脲类除草剂的合成方法。利用该方法合成苄嘧磺隆 广谱、高效、低毒的稻田磺酰脲类除草剂，具有超高 鲜见文献报道 。 效活性，可防除稻 田中绝大多数阔叶杂草和某些莎 1 实验部分 草，而且对水稻十分安