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154· 林诗钦:吡咯并吡咯二酮颜料的结晶结构与电子结构
毗咯并毗咯=酮颜料的结晶结构与电子结构
一氢键类颜料的激发子结合效应一
林诗钦译 上海染料行业协会 《上海染料》期刊副主编
摘 要:从激发子结合效应研究了5种吡咯并吡咯二酮颜料固体状态的色调。这些颜料在溶液状态虽然
显示了几乎相同的吸收光谱,但在固体状态却显示出从纯红色至黄光红色的种种色调,这些色调的变化从激
发态的相互作用进行了研究。以这些颜料的结晶结构为基础,从激发子的光谱计算,几乎可以半定量地说明
固体的吸收光谱。
1 前言
有机颜料的色调不仅仅取决于构成颜料的分子结构,还决定于分子的排列。特别是分子量小,在溶液中
只是呈浅色的分子,在固体状态发色鲜艳的颜料时更显著。典型的例子有吡咯并吡咯二酮和喹吖啶酮等氢键
类颜料。色与结晶结构的问题是相当复杂的,至今有所谓的氢键作用的,或冗一冗相互作用的种种重要的议
论。这些议论虽然都是正确的,但氧键引起的最大吸收的长波长化的机理,或兀一兀相互作用的本质上的议
论都还有不明确的地方。一般而言,把有机颜料的结晶结构与固体光谱的相互关系作系统的讨论的例子是很
少的。笔者从至今的吡咯并吡咯二酮、喹吖啶酮、酞菁、北的一系列研究中,确信激发电子结合作用对固体状
态的色调的解释是极为重要的。本文通过激发电子结合作用综览5种吡咯并吡略二酮的结晶结构与色调的相
互关系。
2吡咯并吡咯二酮颜料的发色团
吡咯并吡咯二酮颜料(以下简称DPP,图1)是以吡咯并吡咯二酮的骨架为发色团,电子给予体的NH基
与电子接受体的羰基为助色团的新型的杂环红色颜料[1叫]。在DPP分子中,随着光的激发,电子从给予体移
动到接受体,赋予其在可见光范围的吸收带。这个电子的移动方向就是迁移瞬间的方向,这与下面叙述的分
子问的氢键的方向是一致的[s~引。
吡咯并吡咯二酮颜料是典型的氢键结合颜料,尽管分子量小,但在固体状态下呈鲜艳的红色是其特征。
DPP颜料发色团与迁移瞬间的方向
迁移瞬间方向
图1 DPP分子结构与迁移瞬间
2005年全国有机颜料行业年会暨技贸洽谈会 155
图2中表示5种DPP颜料。这当中除了m.CIDPP外,其余4种DPP颜料目前均已上市。这些颜料在溶
液状态虽然显示出几乎相同的吸收光谱,但在固体状态,由于分子间的相互作用色调产生种种变化。例如,图
DPP或者m.CNDPP
2中p-c]DPP呈现很纯的红色,但随箭头所指的方向黄光成份增加{TB·DPP除外),m—C1
为黄光颇强的红色。本文从固体状态下的“激发电子结合作用”的主场说明这种色调的不同。
吡咯并吡咯二酮衍生物
a
P-clDPP TB-DPP
鲜艳的红色 黄光红色
圈2 DPP颜料品种与色调的变化
3结晶结构
DPPcs]外其余4个DPP的结晶都属于三斜晶系,用
5种DPP颜料的结晶学参数列于表1[,‘t引。除p-Cl
并进操作,将分子重叠就可以了。而分子的积层状态也采用近似于“砖墙的砖”构造。而且,m.CIDPPIs]与
mCNDPP
E10]是同晶型结晶(isomorphous
的偶极矩。除了TB.DPP外从苯环的杂环面都向同一方向扭曲,扭曲角p.Cl
m.CN
ring)的中央呈约3‘的曲折,这也是TB.DPP的特征。
存在着4个NH…0分子间氢键。虽然认为5种DPP颜料的氢键没有大的差异,但分子的积层结构是很不同的。
DPP的“2分子
图4就是从侧面和上面看到的DPP的积层方向的“2分子重叠”【7J。把/11.CJDPP与p.CI
重叠”表示于图5
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