第8章 甾体及其苷类.pptVIP

第八章 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊烷骈多氢菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的母核，C17侧链不同。现主要介绍以下三种： C21甾类（侧链为羟甲基衍生物） 强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 一、概 述 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 二、 C21甾（ C21-steroides）类 一类含21个C的甾体化合物，具抗炎、抗肿瘤、抗生育等多种活性，都以孕甾烷（pregnane）或其异构体为骨架。 C5、C6位多有双键， C20位可能有羰基， C17位上的侧链多为α-构型，也有为β-构型。C3、C8、C12、C14、C17、C20等位可能有β-OH, C11位可能有α-OH。C11、C12的羟基可能与一些有机酸成酯： 二、 C21甾（ C21-steroides）类 二、 C21甾（ C21-steroides）类 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃可植物中最多。 异羟基毛地黄毒苷（狄高辛，Digoxin ): 三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环） 与强心苷有关的一些鉴别方法: 1、甲型强心苷的不饱和五元内酯环，在碱性溶液 中，双键转位可产生活性次甲基，可与Legalsh 试剂、Kedde试剂等发生显色反应； 2、基于2－去氧糖的显色反应：可用Keller-Kiliani 试剂鉴别，显蓝绿色。 3、UV法：不饱和五元内酯环－－在220nm处 不饱和六元内酯环－－在300nm处 有最大吸收； 4、IR法：在1700－1800cm-1都有两个强吸收峰， 但不饱和六元内酯环的，向低移40cm –1。 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第八章 甾体及其苷类 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 甾体皂苷（Steroidal saponins）是一类由螺烷甾（Spi-rostanes）类化合物与糖结合的苷，主要分布在薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰等科植物中。 一、根据C25的构型和F环的状态，分为四类： 1、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为S构型 2、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）: C25为R构型 3、呋甾烷醇类（furostanols）: F环为开链式 4、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：F环四 氢呋喃环 1、螺甾烷类（Spirostanes）: 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 2、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为S构型 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 3、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）: C25为R构型 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 4、呋甾烷醇类（furostanols）: F环为开链式 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 5、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）： F环四氢呋喃环 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 1、甾体皂苷元具亲脂性，多有较好晶型； 2、甾体皂苷水溶性大； 3、表面活性与溶血作用与三萜皂苷类似，但F环开裂 的甾体皂苷往往不具溶血作用，表面活性也降低； 4、甾体皂苷与甾醇可形成分子复合物，可用于鉴定 和纯化目的； 5、甾体皂苷与醋酐－硫酸试剂反应，最后显绿色 （三萜皂苷与醋酐－硫酸试剂反应，最后显红色） 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 甾体皂苷的理化性质: 四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环） 第八章 皂苷类 一． 甾体皂苷 螺旋甾烷