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第四节 苯酚
●教学目标
1、.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途;
2、通过实验,培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力;
3、通过“结构决定性质”的分析,对学生进行辩证唯物主义教育。
●教学重点
苯酚的化学性质。
●教学难点
酚和醇性质的差别。
●课时安排
一课时
●教学用具
投影仪、苯酚的比例模型
苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管
●教学过程
[师]比较两种水解产物,它们有何关系?组成和结构上有什么相同和不同之处?
[学生讨论后回答]
1、它们互为同分异构体。
2、结构上的相同点:都含有苯环和羟基。
3、不同点:前者羟基连在苯环的侧链上,后者羟基直接连在苯环上。
[师]它们的官能团都是羟基,那么它们是不是都属于醇类?
[生]不是。前者属于醇类,后者属于酚类。
[师]什么叫酚?
[板书]酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
[讲述]酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如 也属于酚。
“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称,通常又把简称为酚。
[练习] 判断下列物质哪种是酚类?
[说明] A为芳香醇,B为环醇,均不是酚类 [思考] 1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系? 2、试推导饱和一元酚的通式,并思考符合此通式的还有什么物质? [板书] 饱和一元酚通式:CnH2n-6O(n≥6)
?????
(说明)我们这节课通过苯酚的性质,来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。
[板书]第四节 苯酚
[师]演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。
[板书]
一、苯酚的分子结构
官能团:-OH[师]下面我们来学习苯酚的物理性质。
[板书]二、苯酚的物理性质
(阅读)P161后小结苯酚的颜色、状态、气味。
(小结)纯净的苯酚是无色的晶体,有特殊气味,熔点43℃,常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体因部分被氧化而呈粉红色,故应隔绝空气,密封保存苯酚。苯酚是有毒的,他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚,俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力,因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病,它还是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。
[师]—OH是醇的官能团,也是酚的官能团,那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质?
[生]与Na反应产生H2;发生消去反应;羟基的取代反应、催化氧化等。
[师]那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢?下面我们学习苯酚的化学性质。
[板书]三、苯酚的化学性质
(演示实验6-3)取少量苯酚晶体,放入一试管中,加入少量水(1~2 mL),振荡,观察再逐滴滴入5%的NaOH溶液。
[现象]溶液浑浊滴入5%的NaOH溶液后,浑浊的液体变为澄清透明的液体。
[结论]在水溶液中,苯酚易与NaOH反应,苯酚有酸性。
[板书]1、酸性(1)和NaOH反应
[师]在这个反应中,反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH-结合成水,发生了酸碱中和反应,故在这个反应中,苯酚显示了酸性,所以苯酚俗称石炭酸。
[演示实验6-4]向上述澄清的溶液中通入CO2气体。
[现象]出现浑浊。
[结论]通入CO2后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,也是一种弱酸。
(思考)若加入醋酸呢?
(分析)醋酸的酸性比碳酸强,强酸制弱酸原理,所以现象应是一样的。(小结)酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> 。
+ HCl → + NaCl
[讲述]苯酚的酸性虽然比H2CO3弱,但比HCO酸性强,因此在苯酚钠溶液中通入
CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3,因为 +Na2CO3
+NaHCO3, 与Na2CO3不能共存。
(强调)所以不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3
[提问]苯酚钠溶液显什么性?为什么?
[生]应该显碱性,因为苯酚钠是强碱弱酸盐,水解显碱性。
[师]对。苯酚酸性极弱,它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢?若能反应,则反应速率与C2H5OH、水相比如何?
[生]由于苯酚显弱酸性,肯定也与Na反应生成H2,比乙醇、水与Na的反应速率快,因为乙醇、水都显中性。
[板书](2)
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