2013鲁科版选修5第3章第1节《有机化合物的合成》（第1课时）ppt课件.pptVIP

【思路点拨】　解答本题要注意以下两点： (1)根据合成路线判断化合物X、Y。 (2)根据X、Y的性质判断是否可以制得丙酸。 【解析】　A同学的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的CH2(OH)CH2CHO，发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。 B同学先制得溴乙烷，然后与NaCN反应生成的化合物Y为CH3CH2CN，化合物Y在酸性条件下水解就可以得到丙酸(CH3CH2COOH)，故合理。 【答案】　B 【规律方法】　有机合成中碳骨架的构建反应有很多，也很复杂，这就要求我们一方面要正确理解各种构建碳骨架的化学反应，包括发生反应的条件、对反应物结构的要求(例如醇和卤代烃的消去反应、醇的催化氧化等)、反应的副产物等；另一方面要灵活掌握这些化学反应，一种目标分子中碳骨架的构建可能有不同的反应途径，要能正确区分不同途径的优缺点等。 变式训练1　一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为： 2H—C≡C—H→H—C≡C—CH==CH2 下列关于该反应的说法不正确的是(　　) A．该反应使碳链增长了2个C原子 B．该反应引入了新官能团 C．该反应是加成反应 D．该反应属于取代反应 解析：选D。由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 卤代烃的性质及其在有机合成中的应用 1．卤代烃的化学性质 (1)饱和卤代烃易与NH3、C2H5ONa等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生变化。 R—X＋NH3―→R—NH2＋H—X R—X＋C2H5ONa―→R—OC2H5＋NaX 2.卤代烃在有机合成中的应用,卤代烃在有机合成中起着重要的作用，被称为有机合成的“桥梁”。主要表现为形成不饱和烃：在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等，可以合成 、　　 等。 特别提醒：有机合成路线设计中难以引入某些官能团时，应首先考虑利用卤代烃的形成和反应，但也应考虑到卤代烃的污染问题。 例2 【解析】　该题主要考查了卤代烃的消去反应和水解反应。由F经过催化氧化得到HOOC—COOH可知F为OHC—CHO，同理根据反应的条件可以推知D为 BrCH2—CH2Br，C为CH2= CH2 B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，结合B的相对分子质量比A大79，可以验证B为一溴代物。 【答案】　CH2== CH2 BrCH2—CH2Br 【规律方法】　在应用卤代烃实现官能团的转化时要注意以下问题： (1)可以通过烷烃的取代、烯烃和炔烃的加成反应等在烃分子中引入卤素原子。 (2)卤代烃可以与炔钠、NaCN反应使有机物分子的碳链增长。 (3)卤代烃的水解反应和消去反应的条件是不同的，在碱的水溶液中卤代烃发生水解反应将卤素原子转化为羟基；在碱的醇溶液中卤代烃可以发生消去反应，在有机物分子中引入碳碳双键。 (4)所有的卤代烃都能发生水解反应，但是只有含有β-H的卤代烃才能发生消去反应。 解析：选B。丙为烯烃与Br2加成产物，两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。 探究整合应用 官能团的引入和转化的实验探究 【举例】　实验室可利用乙二醇、铜或铜的化合物制备乙二醛，如图是某兴趣小组设计的两套实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，试管C中装有水(加热装置未画出)，请回答： (1)两套装置中的A、B处都需要加热，A处用水浴加热，B处用________加热，A处用水浴加热的优点是________。 (2)若按甲装置进行实验，B管中装有铜粉，则通入A管的X是________，B中反应的化学方程式为____________________。 (3)若按乙装置进行实验，则B管中应装________________________________________， B管中反应的化学方程式为________________________________________。 (4)实验结束后，取C试管中的溶液滴入新制备的银氨溶液中并采用水浴加热可以观察到有银镜生成，写出该过程的化学方程式_______________________________________。 【解析】　(1)因在B试管中醇发生催化氧化生成醛需要加热，应用酒精灯直接进行加热。水浴加热的优点是受热均匀，能平稳地产生气体。 (2)甲装置中B试管中装有铜粉，而醇的催化氧化需要氧化剂，所以需要另外通入空气或氧气作氧化剂，此时铜只起催化剂的作用。 (3)乙装置的特点是没有另外通入气体，因此，在B试管中应放入氧化剂，结合醇的催化氧化的原理可以得知，此氧化剂可以是氧化铜粉末(CuO)。 * 第3章　有机合成及其应用 合成高分子化合