液相色谱质谱联用在对羟基苯甲醛杂质分析中应用.pdfVIP

维普资讯 第42卷第6期 染料与染 色 、，01．42 No．6 2005年 12月 DYESTUFFS AND CoLORA=ⅡoN December 2oo5 研究论文 液相色谱一质谱联用在对羟基苯甲醛杂质分析中的应用 ’陶 萍 孟庆华 张海风 张春雷 方能虎 (上海交通大学分析测试 中心，上海 200050；上海交通大学化学化工学院，上海 200240) 摘要：对羟基苯甲酸是一种重要的精细化工中间体，利用高效液相色谱一电喷雾质谱联用分析技术对其杂质 进行分析 ，确定了杂质的来源。 关键词 ：对羟基苯甲酸；液一质联用 中图分类号：TQ224 文献标识码：A 文章编号：1672—1179(2005)06—0059—2 对羟基苯甲醛又称4一羟基苯甲醛(简称PHB)，无 利用这种技术研究了增感菁染料中的杂质 ，根据杂质 色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、醋酸乙脂等， 质谱峰对杂质进行化学结构鉴定，并结合菁染料的合 微溶于水、苯。有芳香气味，在空气中易升华。对羟 成工艺路线，分析了杂质的产生原因；张蓉、吴祖望等 基苯甲醛具有活泼的羟基和醛基，可发生多种化学反 也利用此技术分析了3 ( 一羟乙基砜基)N 乙基苯 应，可台成农药、香料、医药以及应用于液晶及电镀等 胺的反应历程15I因此，本文拟采用液相色谱一质谱 行业，是应用广泛的重要的精细化工有机中间体…。 联用技术对杂质进行分析鉴定，并结合合成工艺路线 分析杂质的引入途径 ，为工艺改进提供有益信息。 H。 (PHB) 对羟基苯甲醛中的酚羟基可与硫酸二甲酯在碱 1 实验部分 性介质中反应得到茴香醛。茴香醛主要用于合成香 1．1 试剂 料，配制花香型香精；对羟基苯甲醛经溴化、甲基化可 对羟基苯甲醛，合成样品，未作进一步精制。 得到3，4，5一三甲氧基苯甲醛(TMB)，主要在医药工业 其它试剂均为光谱纯或色谱纯。 中用于生产磺胺类药物的增效剂 甲氧苄胺嘧啶 1．2 仪器 (TMP)。 HP1lO0LC～MSD 高效液相色谱一质谱联用系 对羟基苯甲醛中的醛基与丙二酸在吡啶溶剂中 统(美国惠普公司)。 反应而得对羟基肉桂酸，它是药物中间体。醛基还可 色谱柱：WatersSymmetry(反相C18) 氧化得到对羟基苯 甲酸。 1．3 实验步骤 对羟基苯甲醛的一卤代物与甲氧基反应，生成香 取约1．Omg样品，1．0mL甲醇溶解，置于自动进样 草醛(3一甲氧基一4 羟基苯甲醛)。香草醛是一种广 器。 谱型香料，香草醛还用于生产治疗高血压的药物L HPLC条件：进样量3“L；流动相：甲醇／水(8o／ 甲基多巴和治疗柏金森氏症的药物L一多巴l2J。 20)，流速1．OmL／min，25~CI二极管阵列检测器，检测 在对羟基苯甲醛的深入研究中，发现其中的一些 波长280nm。 微量杂质对其应用性能有较大的影响，尤其是医药和 ESI条件：干燥气流量：10．0L／minI电喷雾毛细 香料应用领域。采用一些方法对杂质进行分析鉴定 ， 管喷口电离电压4．OKV，离子源温度350~C，取样锥孔 并根据结果研究杂质的引入途径，有助于帮助提高该 电压50V，分子量检测范围70—1000。 产品的生产工艺水平。简单的色谱分析只能得出杂 质含量，而不能直接得到化学结构信息3【1。在传统的 2 结果与讨论 组分分析中，组分必须先行提取、分离、纯化后再进行 2．1 检测模式对组分信号的影响 各种波谱鉴定，不仅耗费精力，而且容易将低含量组 色谱联用技术最大的优势就是可以在色谱柱分 分丢失，造成分析不完整性。近年来迅速发展起来的 离后同时以多种检测模式对分离后的各组分进行分 液相色谱一质谱联用分析技