Pd-膦体系催化芳基卤参和的Suzuki反应.pdfVIP

2011年6月 中国科技论文在线 SCIENCEPAPERONLINE Vb1．6No．6 第6卷 第6期 Jun．2Ol1 Pd．膦体系催化芳基卤参与的Suzuki反应 陶建龙，王中夏 (中国科学技术大学化学系，合肥 230026) 摘 要：研究了二苯基氨基膦、二苯基烷氧基膦与氯化钯或醋酸钯组成的催化剂体系对Suzuki反应的催化作用。考察 了溶剂、温度和碱等条件对催化反应的影响。发现甲苯、四氢呋喃和二氧六环都是该反应良好的溶剂，碳酸铯是优良 的碱。也发现氯化钯比醋酸钯有更好的催化效果。对不同的膦配体的筛选发现叔丁氧基二苯基膦和苯胺基二苯基膦具 有最好的效果。反应适用于含拉电子基团或给电子基团的取代溴苯、邻．和对．氯苯腈、2-氯和 2-溴吡啶等。依底物不 同，偶联产率50％-100％。 关键词：有机化学；Suzuki反应；氯化钯；膦配体；芳基卤 中图分类号：0625．13 文献标志码：A 文章编号：1673—718o(2ol1)06—0443—0 Pd·p·hosphine—-catalyzedSuzukireactionofarylhalides TaoJianlong，WangZhongxia (DepartmentofChemistry，UniversityofScienceandTechnologyofChina，Hefei230026，China) Abstract：Thecatalysisofa seriesofphosphine--palladium systemstowardsthe Suzukicross·c·ouplingshasbeen nivestigated．Th enifluenceofreactionconditionsnicludingtemperature，solventsandbasesemployedoncatalyticactivity hasbeensurveyed．Eachoftoluene，THFnaddioxnaeWas foundtobena appropriatesolvent,nadcesimu carbonateotbena appropriatebase．Itwasalsofoundthatpalladimu chlorideissuperiortopalladimu acetateinthiscatalyticreaction．Screening ofthephosphnieligandsshowedthatbohttert-butoxy(dipheny1)phosphnaeandN-diphenylphosphnaylanilniealebetter lignads htna ohters we used．Th e reaction Cna cover substrates nicluding substituted bmmobenzenes wiht electron-wihtdrawnignadelectron-donatinggroups，O—orp-chlorobenzonitrile，nad2-chloroor2-bmmopyridine．Th eyields rangefrom 50％to100％dependingonhtesubstrates． Keywords：organicchemistry；Suzukireaction；palladium chloride；phosphineligna ds；arylhalides 联芳基化合物在医药、农药和材料等领域都有 性 ，适用于广泛的底物。催化剂以钯化合物最常用， 重要应用，因此其合成受到重视。过渡金属催化的 钌、镍等金属的络合物也能催化该反应u J。配体以 交叉偶联反应如Kumada反应、Suzuki反应、Negishi 膦配体最为常用 ，包括各种 简