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第十三届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集
基于菲二酰亚胺衍生物的荧光探针的研究进展
王烨峰王利民张良
(上海市功能性材料化学重点实验室,华东理工大学精细化工研究所,上海200237)
摘要:花二酰亚胺(阳I)是一种有着强发射和高光学稳定性的荧光染料。尽管PBIS已经广泛应用于工业材料,但它在分析
领域的应用却因其疏水性受到了很大的限制。然而。近年来基于朗ls的特殊有效的分析方法得到成功的开发,正是应用了
PBIS的许多特殊性能包括英疏水性。本文综述了陷Is在环境和生物分析领域的应用近况。
关键词:芄二酰亚胺(阳I):荧光;环境分析;生物分析;聚合
花一3,4,9,10一四羧基二亚胺,即所谓的范二酰亚胺(PBI),作为一种红色的还原染料为人们所熟知,
因为其光牢度、热稳定性和化学惰性己被用作汽车罩面漆等颜料“’“。近年来,PBIs也被用作电子材料,
如n一型半导体。1959年,有报道称PBIs有着成为具有高荧光量子产率和光学稳定性的荧光染料的潜力”1。
自那以后,PBIs就开始被用作激光染料、荧光灯集电极和单分子光谱材料“1…。
PBIs的性质同样适用于分析化学领域。PBIs有着实现高灵敏度分析的强大潜力,因为其荧光团在可
见光范围内有着强烈的荧光和很高的光学稳定性。总的来说,可以溶于像水一样的极性溶剂的荧光染料在
环境和生物分析中更为适用。所以,乍看之下,PBIs在极性溶剂中的不溶性似乎抑制了PBIs在分析工具
中的实际应用。然而,这不溶性却可以用于构造一些特殊的分析技术。
本文介绍了最近PBIs在环境和生物分析方面的进展。这些进展很大程度上都要归功于PBIs包括高疏
水性在内的各种特殊性质。
1含有PBIs的荧光分子探针
PBI在可见光范围内有着了强烈的发射,这使得在多种生物质存在的情况下有选择地检测分析物得以
光致电子转移(PET)猝灭剂的作用。该探针对H92+显示了很高的选择性和灵敏度。
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化合物1
PBI也用于构建检测其他金属的荧光探针。游劲松等人“羽报道了以DPA为受体的检测Cu”的荧光探针化
猝灭。而且,该探针与Cu“结合会显示特别的粉色。这一结果表明该化合物可以用作检测Cu2+的可见光和荧
光的双通道探针。 ,
》捌/《
化台物2
合物3。该探针以二芳基脲为检测基团,随T}IF测试体系中氟离子浓度的增加,氟离子与脲基团中的N—H相
互作用后生成H。F+,导致脲基团中N上电子云密度增加进而通过PET效应,造成测试体系的荧光淬灭。其他
卤素离子由于作用方式不同而不会造成测试体系荧光强度的改变,从而可以通过该探针对氟离子进行定性
和定量检测。
RR
化合物3
—1∞-
第十三届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集
本课题组也进行了相关研究““。在PBIs的港湾位连接上酰胺基团为检测基团,设计合成了氟离子探针
化合物4。在DCM测试体系中,氟离子与酰胺基团中H反应后,酰胺N上的电子云密度增加,从而改变其供电
对有机溶剂中的氟离子进行检测。
D潞琰。
化合物4
PBI也用于多种生物分子的检测。NobuakiSoh及ToshihikoImato等人报道了用于检测脂类过氧化氢
化合5a和5b的荧光量子产率的巨大差异源于前者转化为后者PET过程的消失。在使用过氧化甲基亚油酸盐
明显变化。
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化台物6a
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