N%2cN-双-(2-硝基苯氧乙基)苯胺类衍生物设计、合成及与金属离子作用行为研究.pdf

摘 要 摘 要 随着科技的发展，有机电致发光材料受到了普遍关注，但是将具有电致发光 功能的有机发光分子与金属离子的识别研究相对较少。本文对电致发光材料的研 究进展作了简单介绍，在文献调研的基础上，选择N, N-双- （2-硝基苯酚乙基） 苯胺作为母体，设计、合成了具有良好发光性能的有机分子材料，初步探索了其 光学性质，并研究了其与金属离子的作用行为。主要由以下两部分内容组成： 1、合成了含强吸电子的功能基团有机发光材料： （1）采用苯胺为原料，通过亲核取代反应、Vilsmeier 反应及Knovenagel 缩 合等反应合成了异佛乐酮衍生物 L 及含双氰基的化合物 L ；通过核磁共振光谱 1 2 （NMR ）、傅立叶变换红外光谱（FT-IR ）等对所合成的化合物 L 和化合物 L 的 1 2 结构作了表征。 （2 ）分别研究了化合物 L1 和化合物 L2 在不同极性的溶剂中紫外吸收光谱 和单光子荧光光谱的变化情况，以及这两种化合物在不同极性的溶剂中的量子产 率。同时用双光子诱导荧光法测试了这化合物 L1 在 DMF 中的双光子吸收截面 以及不同波长下双光子吸收截面的变化情况。 （3 ）选取14种金属阳离子，在水溶液中研究了 L1 和 L2 与不同金属离子相 互作用荧光光谱和紫外光谱变化情况，研究结果发现：大部分金属离子与L 作用 1 时，其荧光均在一定程度上被淬灭；Mg2+ ，Pb2+ ，Fe3+ ，Co2+等金属离子的加入 使L2体系的荧光略有增强，而 Fe2+ ，Zn2+等过渡金属离子的加入使 L2 体系的荧 光在一定程度上被淬灭；同时分别测定了 L1 及 L1 与不同金属离子的的电化学 发光 (ECL) 。研究结果表明 L1 与 K+ 作用的电化学发光有显著增加，有可能作 为K+ 的电化学传感器。 2 、合成含C^N^C结构单元的有机发光分子： （1）采用苯乙酮为原料，通过 Michael 加成、Knovenagel 缩合以及Witting 反应等合成了一种新的含有 C^N^C 单元化合物L3 ，并通过核磁共振光谱 （NMR ）、傅立叶变换红外光谱（FT-IR ）等手段对其结构进行了表征。 （2 ）研究了L 在不同极性溶剂中的紫外吸收光谱和单光子荧光光谱，以及它 3 在不同极性的溶剂中的荧光量子产率。研究结果表明：在不同的溶剂中，L 紫外 3 I 摘 要 吸收光谱及单光子荧光光谱随着溶剂极性的增大变化比较明显。 （3 ）选取14种金属阳离子，水溶液中研究了 L3 与不同金属离子相互作用的 单光子荧光光谱和紫外光谱变化情况，研究结果发现大部分金属离子使L 体系的 3 2+ 2+