苯佐卡因的实验室合成方法研究.pdfVIP

第38卷第3期 当 代 化 工 V01．38，No．3 Chemical June，2009 2009年6月 Industry Contemporary 苯佐卡因的实验室合成方法研究宰 丁常泽 (湖南人文科技学院化学与材料科学系，湖南娄底417000) 摘 要： 苯佐卡因一般都是以对硝基甲苯为原料．通过氧化、酯化和还原反应合成。通过使用 KMnO．作氧化剂．SnCL作催化剂，H：作还原剂，由对硝基甲苯合成了苯佐卡因。实验结果表明，在优 化条件下，苯佐卡因的收率达70．3％。 关键词：苯佐卡因；实验室；合成；方法 254 1671--0460(2009)03-0228-03 中图分类号：rQ 文献标识码：A 文章编号： 对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又含有氨基 苯佐卡因(Benzoeaine)t”，化学名称为“对氨 基苯甲酸乙酯”，中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡 的两性化合物。故可通过调节反应液的酸碱性将 擎 产物分离出来。 因、麻因，化学结构式为：X 。苯佐卡因是 还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨 种白色针状晶体。味微苦而麻，分子质量为165， 基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中还原反应后锡 熔点90092℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙 生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水 醚，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。苯佐卡因是重 至碱性，四氯化锡沉淀可被滤去 要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原 料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻 而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵 醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的 盐仍溶于水。然后再用冰乙酸中和过滤，而氨基 苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性物质，酸 镇痛。 化或碱化时都必须小心控制酸碱用量，否则严重 1苯佐卡因合成的化学分析 影响产量与质量，有时甚至生成钠盐而得不到产 物。 有机化学反应中的氧化反应、还原反应是同 时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机 第二步是酯化反应 O C-Ar-NI-12 化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物 由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故 被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被 使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的 氧化。以对硝基苯甲酸为原料，通过先还原后酯 硫酸形成盐溶于溶液中，反应完毕后加入碳酸钠 化制得苯佐卡因【2】，就要用到氧化、还原和酯化反 中和即得苯佐卡因固体131。 应，反应分为两步：