三组分[3＋2＋1]杂环化合成1,3,5-三嗪衍生物.pdfVIP

第 33卷第 1期 江苏师范大学学报(自然科学版) Vo1．33。No．1 2015年 2月 JournalofJiangsuNormalUniversity(NaturalScienceEdition) Feb．，2O15 文章编号：2095—4298(2015)01—0070—04 三组分[3+2+1]杂环化合成 1，3，5一三嗪衍生物 童华绒，韩军文，王 丹，董 吉，李小凡，施吉祥，姜 波 (江苏师范大学 化学化工学 院，江苏 徐州 221I16) 摘要 ：在微波辐射下，以乙二醇为溶剂 ，碳酸铯为碱促进剂 ，将芳 甲脒和醛以物质的量之 比2：1反应 ，合成 了一系 列 1，3，5一三嗪衍生物．该方法具有反应时间短(22～30min)、操作简单和环境友好等优点．产物经红外光谱 、核磁 共振氢谱 、质谱表征，2一对 甲苯基 4，6一二苯基 1，3，5一三嗪的结构经单 晶X射线衍射分析予以确证 ． 关键词 ：微波辐射 ；1，3，5一三嗪衍生物 ；[3+2+1]杂环化 ；三组分反应 中图分类号 ：0625 文献标识码 ：A doi：10．3969／j．issn．2095—4298．2015．01．013 Three-component[3+2+1]heteroannulationfor thesynthesisof1，3，5-triazinederivatives TongHuarong，HanJunwen，WangDan，DongJi，LiXiaofan，ShiJixiang，Jiang13o (SchoolofChemistry ChemicalEngineering，JiangsuNormalUniversity，Xuzhou221I16，Jiangsu，China) Abstract：Usingethane一1，2-diolassolventandCs2CO3asbasepromoter，aseriesof1，3，5-triazinederivativeswere synthesizedviaathree-componentreactionofarylcarboximidamideandaldehydeswith thetheratioofamountof substance2：1undermicrowaveirradiation．Thismethodhastheadvantagesofshortreactiontimes(22~30min)， simpleoperationandenvironmentfriendliness．ThestructuresoftheproductswereidentifiedbyIR， HNMR and HRMS．Furthermore，thecompound2-(4-methylpheny1)一4，6-diphenyl一1，3，5-triazinewasconfirmedbyX—raydif— fraction． Keywords：microwaveirradiation；1，3，5-triazinederivatives；[3+2+1]heteroannulation；three-componentreac— t；on 0 引言 含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物 ，广泛存在于天然产物中，如抗生素、维生素、生物碱等 ，具有 非常重要 的生物活性．在现有 的医药和农药中，含氮杂环化合物 占有很大的比例．而在众多杂环化合物中， 1，3，5一三嗪类衍生物又表现得尤为突 出，具有抗肿瘤活性_l]、白三烯 C4(LTC4)拮抗活性 以及抗 菌活 性l5 等．已有的合成 1，3，5一三嗪类衍生物的方法具有金属催化 、产率低 、后处理复杂等诸多缺点．因此，建 立一种简单 、高效地合成新型 1，3，5一三嗪类衍生物的方法 ，是医药和农药开发的重要前提 [7]． 多组分串联反应 (multicomponentdominoreactions，MDRs)是通过混合一些简单的反应底物 ，利用 “一 锅”反应 ，实