姜黄素烟酸酯的合成.pdfVIP

第 3期 化 学 世 界 姜黄素烟酸酯的合成 何黎琴， 王效 山， 罗 丹 (安徽中医学院药学 院，安徽省现代中药重点实验室 ，安徽 合肥 230031) 摘 要：以烟酸和姜黄素为原料 ，采用酰氯法经过二步反应合成 了姜黄素烟酸酯，经红外光谱 、核磁 共振氢谱及质谱确证 了该 目标化合物的化学结构 。考察 了原料配比、反应温度、反应液 pH值三个 因素对反应产率的影响，优选 出最佳合成工艺。最佳合成工艺为 ：(姜黄素)：n(烟酰氯盐酸盐) 一1：4(摩 尔比)、反应温度 25～3O℃、反应液PH值为7～8。姜黄素烟酸酯收率达 62 。 关键词：姜黄素 ；烟酸；姜黄素烟酸酯；合成 中图分类号：R284 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2011)03—0175—03 SynthesisofCurcum inNicotinate ／ HE Li—qin， W ANG Xiao—shan， LUO Dan (AnhuiTraditionalChineseMedicineCollege，AnhuiKeyLaboratoryofModernizedChineseMaterial Medical，AnhuiHefei230031，China) Abstract：Curcumin dinicotinatewassynthesized from nicotinicacid and curcumin by employing the ， acylchloridemethod．ItschemicalstructurewasconfirmedbyMS，IR，and H NMR spectroscopy．The resultsshowedthattheoptimalsyntheticconditionswereasfollows：curcumid：nicotinylchloride= 1 4 ( ： )，reactiontemperature25~ 30 ℃ andpH= 7～8．Theyieldofcurcumindinicotinatewas62 ． Keywords：curcumin；nicotinicacid；curcumindinicotinate synthesis 血脂异常是指血中总胆固醇 (TC)，低密度脂蛋 理剂量下能降低 TC、LDL—C、极低密度脂蛋 白胆 固 白胆固醇 (LDL-C)和三酰甘油 (TG)高于正常范围 醇 (VLDL—C)、TG，同时 能够有 效 地升 高 HDL— 以及高密度脂蛋 白胆 固醇 (HDL—C)水平低于正常 C[3]。由于烟酸所需的治疗剂量较大 (3～6g／d)，且 范围。血脂异常可增加冠心病的发病危险。研究证 易产生面部潮红 、瘙痒、胃肠道不适等副作用 ，因此， 明，TC，TG，LDL的升高和 HDL的降低分别是冠 如何通过结构修饰降低其副作用，以利于临床广泛 心病发病的独立危险因子_1]。姜黄素是传统中药姜 应用成 了药学工作者关注的热点 。 黄的主要活性成分，具有 降血脂 ，抗动脉粥样硬化 ， 文献[43报道了用丁二酸酐酯化姜黄素，得到含 抗氧化 ，抗炎 ，抗肿瘤等广泛的药理作用 ，能明显 降 姜黄素母核结构且水溶性增 强 的衍生物 。研究表 虹浆 TC，TG，LDL-C含量并增加 HDL—C 的含