光敏氧化制备抗癌及保肝的二萜衍生物.pdfVIP

第38卷第3期 云南中医学院学报 Vol. 38 No. 3 2015年6月 JournalofYunnanUniversityofTraditionalChineseMedi- 6. 2015 第3期 光敏氧化制备抗癌及保肝的二萜衍生物* 冯〓彦，赵一纯，陈其润，赵〓庆△ （云南中医学院，云南 昆明 650500） 摘要：目的〓以二萜coronarin E进行衍生化以制备具有生物活性的衍生物。方法〓采用2种方法，对 coronarin E进行光敏氧化，制备二萜衍生物。结果〓coronarin E的光敏氧化共得到2个二萜衍生物，其中一个氧化 产物具有显著的抗肿瘤活性，另一氧化产物具有显著的保肝活性。结论〓以二萜成分为原料，制备具有生物活性的 成分是可行的。 关键词：二萜；光敏氧化；生物活性；抗癌；保肝 中图分类号：R284 文献标志码：A 文章编号：1000-2723（2015）03-0013-03 本项目组在前期工作中从姜科植物中发现了 高含量且易得的化学成分coronarinE为原料，在低 [1-13] 大量具有较强抗肿瘤活性的二萜成分 ；姜科植物 温（-45℃）下进行光敏氧化，制备了化合物1（见图 滇姜花（HedychiumyunnanenseGangep.）中富含二萜 1）。预试表明，上述光敏氧化反应如果在常温下进 成分，而coronarinE是滇姜花中含量较高的呋喃型 行，则产物十分复杂。我们对常温下的光敏氧化进 二萜成分。研究表明，姜科植物中的部分二萜成分 行了系统的预试验，结果总结如下：如果在中性溶 具有抗肿瘤、抗炎等活性。光敏氧化反应是制备氧 剂中进行反应，则产物均十分复杂；而在吡啶溶剂 化衍生物的重要手段[9-10，14]，它是利用光敏剂（亚甲 中进行光敏氧化，产物通常只有2个。因此，我们在 基蓝、四苯基卟啉、孟加拉玫瑰红等）在光照的条件 常温下在吡啶溶剂中进行光敏氧化反应，制备了2 下，对氧分子进行光敏化作用，从而生成高活性的 个二萜衍生物（化合物1-2，见图2）。 [11] 单线态氧，单线态氧与有机物反应，得到一系列氧 据本项目组的前期工作 ，化合物1对人白血 化产物。光敏氧化反应具有高选择性、高产率及绿 病细胞株HL-60和肝癌细胞株SMMC-7721均显示 色经济的特点。 出较强的细胞毒活性，IC 分别为3.15μmol/L与 50 本项目组曾采用琼斯氧化法制备了具有较强 9.57μmol/L；对肺癌细胞株A-549显示出中等抑制 [11] 抗肿瘤活性的二萜成分1 。但琼斯氧化法制备化 活性，IC 为15.09μmol/L。化合物2也是非常具有