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* * 一、胺的分类和命名法 脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X R4N OH - - + + 芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° 氨基 亚氨基 次氨基 氨 胺 铵 ān àn ǎn 分类 叔丁胺(一级胺) 叔丁醇(三级醇) 命名 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲基-3-乙氨基丁烷 甲异丙胺 注意 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 N-甲基苯异丙胺 (去氧麻黄素,“冰”毒) 氯化苯铵 盐酸苯胺 (苯胺盐酸盐) 1-苯基-2-甲氨基丙烷 氯化铵 氯化四乙基铵 溴化二甲基十二烷基苄(基)铵 (消毒防腐剂) (新洁尔灭) 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 (胆碱) 乙酰胆碱 Br + - + - OH - + 生源胺——人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物 要求掌握: 肾上腺素 去甲肾上腺素 多巴胺 二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺——腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺——腐肉胺 1,5-戊二胺——尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌 沸点 氢 键 极 性 三、化学性质 1. 碱性 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺 效应,综合为: 醇 伯胺 仲胺 叔胺 烷烃 氨 甲胺 三甲胺 苯胺 NH3 + HOH NH4 + OH RNH2 + HOH RNH3 + OH + + - - sp3不等性杂化 按碱性由强到弱的顺序排列下列 ① ② ③ ④ ② ① ③ ④ 化合物 与酸成盐——碱性的体现 + 增加胺类药物的水溶性 作用 + 普鲁卡因 盐酸普鲁卡因 (局部麻醉剂) 水溶性好,稳定,无毒,无臭 2. 酰化反应(亲核取代反应) + + + + + + + ? 作用1 修饰胺类药物 乙酰化 对氨基苯酚 对羟基乙酰苯胺 (扑热息痛) 解热镇痛,但毒副作用大 增强疗效,降低毒副作用 + + (白 ) Fe+HCl 浓H2SO4 浓HNO3 浓H2SO4 浓HNO3 浓H2SO4 浓HNO3 ? 作用2 保护氨基 氨基——易氧化,强活化基 (弃去邻位产物) H2O, OH - 3. 与亚硝酸反应 伯胺与亚硝酸反应 + 重氮化反应 + + + (混合物) 脂肪伯胺 + + + 0~5℃ 重氮盐 芳香伯胺 实验 芳香伯胺与亚硝酸的反应 在试管①中加入苯胺 加入盐酸至酸性 在冰水浴中加入亚硝酸钠生成重氮盐 将一部分重氮盐加热,有大量气泡生成 在另一部分重氮盐中加入β-萘酚 出现红色沉淀 仲胺与亚硝酸反应 N-亚硝基胺 环状亚硝基胺 N-亚硝基酰胺 亚硝基化合物——主要的化学致癌物 + N-甲基-N-亚硝基苯胺 (黄色油状物) 芳香仲胺 + N-亚硝基二甲胺 (黄色油状物) 脂肪仲胺 实验 仲胺与亚硝酸的反应 试管②—二乙胺 试管③—N-甲基苯胺 分别加入盐酸调至酸性 分别加入亚硝酸钠 出现黄色 加入氢氧化钠后颜色不变 ② ③ ② ③
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