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§3.3 二烯烃 本节主要内容 二烯烃的分类和命名 共轭二烯烃的性质 二 烯 烃　二烯烃的分类和命名 二烯烃的分类 (1) 累积双键二烯烃 (2) 共轭双键二烯烃 (3) 隔离双键二烯烃 二 烯 烃 二烯烃的分类 (1) 累积双键二烯烃 　　含有 结构的二烯烃.两个双键与同一碳原子相连,称为累积双键. 例如: 二 烯 烃二烯烃的分类 (2) 共轭双键二烯烃 即含有 结构的二烯烃.两个双键被 一个单键隔开,称为共轭双键.含有共轭双键的体系叫共轭体系. 例 : 二 烯 烃二烯烃的分类 (3) 隔离双键二烯烃 也称为孤立双键二烯烃,即含有 (n≥1) 结构的二烯烃.两个双键或两个以上的单键隔开,称为隔离双键. 例 : 二 烯 烃　二烯烃的分类和命名 二烯烃的命名 分子中含有两个(或多个)双键,叫二(或多)烯,命名时用数字标明两个(或多个)双键的位次. 例如: 二 烯 烃 二烯烃的命名 二烯烃的顺反异构体比单烯烃复杂,命名时必须逐个标明构型. 例 : 二 烯 烃 二烯烃的命名 二 烯 烃　共轭二烯烃的化学性质 1 亲电加成反应 2 双烯合成 3 聚合反应 共轭二烯烃的性质1 　亲电加成反应 共轭二烯烃的性质2 　双烯合成 　　共轭二烯烃与含碳碳双键或三键的化合物可以进行1，4-加成反应生成环状化合物，这种反应叫双烯合成，也叫狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应。 共轭二烯烃的性质3 　聚合反应 以1.3-丁二烯为单体聚合或共聚而得的合成材料品种有： 作业： 1.下列化合物与HBr进行亲电加成反应，请指出它们的相对活性。 2.指出下列D-A反应产物由哪些双烯体和亲双烯体构成。 3. 写出下列反应的主要产物。 答案： 1.下列化合物与HBr进行亲电加成反应，请指出它们的相对活性。 3.指出下列D-A反应产物由哪些双烯体和亲双烯体构成。 4. 写出下列反应的主要产物。 * * 二丙烯 1,3-丁二烯 1,3-环己二烯 1,4-戊二烯 n 2-甲基-1,3-丁二烯 1,3,5-己三烯 2-甲基-1,4-戊二烯 顺,顺-2,4-己二烯 (Z,Z-2,4-己二烯) Z Z 顺,反-2,4-己二烯 (Z, E-2,4-己二烯) 反,反-2,4-己二烯 (E,E-2,4-己二烯) Z E E E 1,2-加成 1,4-加成 1 2 3 4 +HBr 100℃ 苯 150℃ 30℃ 双烯合成是共轭二烯烃的特有反应，广泛用于合成环状化合物。顺丁烯二酸酐与共轭二烯烃在上述条件下所得产物为固体，减压下加热可分解为原来的共轭二烯烃。因此，可用此反应来鉴别和提纯共轭二烯烃。 共轭二烯烃的性质2 　双烯合成 n TiCl4-Al(C2H5)3 共轭二烯烃和烯烃一样，也能发生聚合反应生成高聚物。 这一类特殊催化剂通称为齐格勒-纳塔（Ziegler-Natta）催化剂，这样的聚合方式称为定向聚合。共轭二烯烃不仅能自身聚合，还能和其它单体共聚，生成其它品种的橡胶。 丁钠橡胶 顺丁橡胶 丁苯橡胶 丁腈橡胶 ABS树脂 (5)(4(3) (2 ) ≈(1)