金合欢基丙酮的合成与表征.pdfVIP

维普资讯 ·86· 化 学 世 界 金合欢基丙酮的合成与表征 张峻松 ， 贾春晓， 毛多斌， 张文叶 (郑州轻工业学院食品生物工程系，河南 郑州 450002) 摘 要 ：对合成金合欢基丙酮的工艺路线进行 了详细的探讨 ，确定了以芳樟瞢为起始原料，经Car— roll重排反应、格 氏反应、催化氢化和 Carroll重排反应四步反应的合成路线，合成 了金合欢基 丙 ‘ 酮，总收率达 50．9 。对最终产物进行 了红外光谱、核磁共振谱和质谱的测试，证明所得产物为金 合欢基 丙酮。 ． 关键词 ：芳樟醇；金合欢基丙酮；合成，表征 中图分类号 ：TQ651．1 文献标识码：A 文章编号 ：0367—6358(2004)02—0086—03 SynthesisandCharacterizationofFarnesalacetone ZHANG Jun—song， JIA Chun—xiao， MAO Duo—bin， ZHANG Wen—ye (DepartmentofFoodandBioengineering，ZhengzhouInstituteofLightIndustry，HenanZhengzhou450002，China) Abstract：Farnesalacetonewassynthesizedusinglinaloolasraw materia1．Theprocessmainlyincludedre— arrangementreaction，Grignarreaction，catalytichydrogenation and rearrangementreaction．Thetotal yieldwasupto50．9％．ThefinalproductwasidentifiedbymeansofIR spectoscopy，H NMR spec— troscopyandM S，andwasprovedtObefarnesalacetone． ． Keywords：linalool；farnesalacetone；synthesis；characterization 金合欢基丙酮又名法呢酮，化学名为 6，10，14一 1．1 仪器与试剂 三 甲基一5，9，13一十五碳三烯一2一酮，是 自然界分布较 PEFT1730红外光谱仪：美国PE公司；AC一8O 广的一种香味成分[1]，该化合物具有清甜香 、玫瑰 核磁共振波谱仪：瑞士布鲁 克公司；安捷伦 5973N 香 ，用于香精调配中，可产生清香效应 ，在调香 中有 质谱仪 ：美国安捷伦公司。 较高的实用价值[4]。 Lindlar催化剂按文献 制备后 ，置于干燥器内 金合欢基丙酮合成的主要方法[4]涉及乙烯基格 备用 。 氏试剂的制备 ，难度较大，笔者 曾实验该法 ，操作条 芳樟醇、乙酰乙酸乙酯：香料级 ，上海香料厂 ；异 件较苛刻 ，总收率仅为 36 ，本文 以芳樟醇与乙酰 丙醇铝、无水硫酸镁 、四氢呋喃和镁粉 ：分析纯，上海 乙酯为原料经 Carroll缩合生成香叶基丙酮 ，香 叶基 华彭试剂公司；乙醚、甲醇：分析纯 ，郑州化学试剂三 丙酮与乙炔基格 氏试剂反应生成脱氢橙化叔醇 ，脱