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第 30 卷 第 12 期 计算机与应用化学 Vol.30, No.12 2013 年 12 月 28 日 Computers and Applied Chemistry December 28, 2013 取代苯胺和苯酚类化合物土壤吸收系数的定量预测 * 刘天宝 ，彭艳芬，汪新 (池州学院材料与化学工程系，安徽，池州，247000) 摘要 ：基于定量结构- 性质 (QSPR)研究取代苯胺和苯酚的性质具有重要意义。对 36 种取代苯胺和苯酚类化合物进行 DFT-B3LYP/6-311G**水平全优化计算。从中获得分子最高占用和最低空轨道能（EHOMO 和 ELUMO ）、分子次最高占用和次最低空 + - 轨道能（ENHOMO 和 ENLUMO ）、分子总能量（ET ）、氢原子所带的最高正电荷（qH ）、最负非氢原子的静电荷（Q ）、分子偶极矩 （μ）和分子体积（V）等描述符。结合文献中标题化合物的土壤吸收系数(log KOC)和疏水性系数(log KOW) ，由多元线性回归方 法建成 QSAR 模型，采用内外双重验证的办法，深入分析和检验模型的稳健性。最佳模型的复相关系数（R2 ），去一法（LOO ） 交替检验复相关系数（R2cv ），外部预测样本复相关系数（R2ext ）分别为0. 930，0. 929 和 0. 915，故所建 QSPR 模型的稳定性和 - 预测能力良好。模型结果表明：标题化合物的 log KOC 与疏水性系数(log KOW) 、最负非氢原子的静电荷（Q ）、分子次最低空轨 道能（ENLUMO ）和分子最高占用轨道能（EHOMO ）的相关性较好。 关键词：取代苯胺和苯酚；密度泛函理论；土壤吸收系数；疏水性系数 中图分类号：O 641 文献标识码：A 文章编号：1001-4160(2013)12-1479-1482 DOI: 10.11719/com.app.che 1 引言 2 研究方法 随着社会的发展，许多化学污染物通过各种途径进 2.1 构象优化及电子结构计算 采用 Gaussian 03 程序在 DFT-B3LYP/6-311G**水平 入环境，给环境造成严重影响，然而要对每种污染物的 上全优化计算 36 种苯胺和苯酚类化合物的分子结构，经 环境行为进行评估则是不可能的。因此，将定量结构-性 [1-4] 振动分析确认无虚频，皆为势能面上的极小点，得到化 质相关(QSPR)模型 引入到环境科学研究中很有必要。 合物的结构参数：分子最高占用和最低空轨道能(EHOMO 苯胺和苯酚类化合物是两种比较重要的化工原料或中间 和 ELUMO) 、分子次最高占用和次最低空轨道能(ENHOMO 和 体，在制药、化工、石油以及油漆等行业中应用极广，