3-(2,4-二氯苯基)丙酸1H-1,2,4-三唑基甲醇酯的制备与结构表征.pdf

第24卷第2期 洛阳理工学院学报(自然科学版) V01．24No．2 Journalof InstituteofScienceand Science Jun．2014 2014年6月 Edition) Luoyang Technology(Natural 3．(2，4．二氯苯基)丙酸1H．1，2，4．三唑基甲醇酯的制备 与结构表征 杨双花 (洛阳理工学院环境工程与化学系，河南洛阳471023) 摘要：以1H．1．2．4．三唑和3．(2，4．二氯苯基)丙酸为起始原料，经过缩合、氯化和酯化等反应，合成了标题化合物 342，4．二氯苯基1丙酸lH．1，2．4．三唑基甲醇酯。用甲醇作为溶剂重结晶，得到了标题化合物的单晶，并且通过IR、 1H NMR和x．射线衍射等方法确证了其结构． 关键词：IH．1，2，4．三唑基甲醇酯；制备；结构表征 DOI：10．3969／j．issn．1674-5043．2014．02．002 中图分类号：0621．3；0743+．5文献标志码：A 文章编号：1674-5043(2014_102—0005-05 目前，三唑类杀菌剂是最有效、使用最广泛的杀菌剂品种，因其高效而广谱的生物活性而备受研究 人员的青睐，例如三唑酮、三唑醇、烯效唑、烯唑醇等，并具有增产、抗倒伏和植物生长调节作用，已 成为重要的杀菌剂类型¨川。但是，由于长期频繁的大量使用，病菌已经产生了不同程度的抗药性，防治 效果有下降的趋势。因此，研制开发其换代产品迫在眉睫。鉴于某些酯类、肟酯类三唑化合物对三唑化 合物生物活性的改善效果良好，笔者以羟甲基三唑为先导化合物，将酯基引入三唑化合物基本框架，以 期开发出高效、低毒、环境友好的新型三唑类杀菌剂。标题化合物的合成路线如图l所示。 尸NNH N≮／ 一p忖 d气飞H—cI电v OAN 7乍 I + II———————————◆ ＼～／ 、N C 图1标题化合物的合成路线 1实验部分 1．1仪器与试剂 AVANCE500MHz核磁 YanacoMP．500熔点仪；日本岛津IR-435红外光谱仪(KBr压片)：BRUKER APEX-IICCDX．射 共振仪r德国．瑞士布鲁克光谱仪器公司)(TMS作为内标物，CDCl3作为溶剂1；Bruker 线单晶衍射仪(德国布鲁克公司)。 1H．1．2，4．三唑为工业品，使用前经过重结晶纯化；其他试剂均为化学纯或分析纯，未经进一步处理而 直接使用。 收稿日期：2014-02—20 作者简介：杨双花(1981一)，女，河南三门峡人，硕士，讲师，主要从事有机化学教学、精细有机合成及应用化学方面的教学与研究． 万方数据 6 洛阳理工学院学报《自然科学版) 第24卷 1．2羟甲基三唑的制备 羟甲基三唑的制备，参照文献15l。依次将1H