3-苯并噻唑-6-甲酰基咔唑的合成.pdf

中国．成都2010年9月全国第16届有机和精细化工中间体学术交流会 3．苯并噻唑．6．甲酰基咔唑的合成 李超，费学宁幸，谷迎春，杨旭 (天津城市建设学院材料科学与工程系，天津市天津300384) 摘要：本文以咔唑作为起始原料，经过烷基化、甲酰化、环化、甲酰化等步骤，合成了3．苯并噻唑．6．甲 酰基咔唑，其结构经HNMR和MS表征，并初步研究了其荧光光谱。 关键词：咔唑；合成： 3．苯并噻唑．6．甲酰基咔唑；荧光光谱 中图分类号：0621．2，0621．3文献标识码lA。。o of Carbazole Synthesis3．benzothiazole．6．formyl Xueningfei’，ChaoGu·Xu Li-HngchunYang ofMaterialScienceand Institute ofUrban Department Engineering，TianJin Abstract：Anovel Carbazolewas compound，3-benzothiazole-6-formylsynthesizedbyalkylation、 and from was carbazole．The characterized formylation、alkylationformylation compound by HNMRMS．The and fluorescentwerealsostudied． spectra Carbazole；fluorescent Keywords：carbazole；synthesize；3-benzothiazole··6··formylspectra 咔唑及其衍生物分子具有较大的电子共轭体系和很强的分子内电子转移特性，如将其作 为兀给体与兀受体形成特殊性能的电荷转移型配合物，是一类具有优秀光电功能性质的新型 材料【l，21。以咔唑为母体进行分子设计，合成新的咔唑衍生物， 用于制备新型光电材料的 研究倍受关注。 强的推拉电子基团、 长的共轭链、 好的刚性共轭平面、 具有对称或不对称电荷转移 特征的分子，均有利于提高分子的双光子吸收截面。若将咔唑进行取代或增长共轭长链修饰， 有利于制备性能更好的咔唑类新型材料。含有N、O、s等杂原子的杂环化合物具有优秀 的推电子或拉电子能力，被认为是设计具有强双光子诱导上转换荧光和大双光子吸收截面的 有机分子的有效结构【3’41。 苯并噻唑基团具有较强的吸电子能力，并有较强的荧光，在电致发光和光致变色材料及 荧光探针等方面有着广泛的应用前景【5{】。近年来，研究工作者们将咔唑与苯并噻唑结合起 来，制各出具有不同荧光特性的咔唑．苯并噻唑衍生物【9，101。 为了制备出性能良好的噻唑．咔唑材料，本文以咔唑为原料，经过烷基化、甲酰化、环 化再经过甲酰化反应合成了3．苯并噻唑．6．甲酰基咔唑，合成路线如下所示。其结构经HNMR 和MS表征，并初步研究了其荧光光谱。 8200) 基金项目：国家自然科学基金资助项目，天津市科委资助科研项目(No．08JC