三氯化铁催化的一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮.pdfVIP

2000年第20卷 有机化学 v01．20．2∞0 第5期．815～818 ckne瞬J删m越dO瑁阻lic咖日町 N0．5．815～819 研究简报 三氯化铁催化的一锅法合成3，4一二氢嘧啶一2一酮 路军+ 马怀让 (西北大学化学系西安710069) 李万华 (西北大学化工系西安710069) 摘要六水合三氯化铁催化下，口一酮酸酯、芳香醛、脲(1：1：l5)在无水乙醇中进行环化缩合反应，合成了3，4一二氢 F9+对环境友好。 关键词Bi百mlli反应，3，4一二氢嘧啶一2一酮，三氯化铁，一锅法 AN删。肿一P0t Syntll部is FeⅡ乱CModde oII鹤byCatalyzed H∞a吣Ⅲ阳te LUJun。，MA Htlai—RaIlg (现m日Ⅲ矿秭嘶，Ⅳ。㈣幽岫，刀删踟) UW∞一Hu (n即r舰删矿凸肌油2西硒帕砌酱，黼hM嘣‰毋，7j0嘶9互i帆) Abs妇d 0f a 0f ester，锄d ne钟山eses by0ne—potcyclocond咖donaldehydes，p—keto dihyd‘op一Ⅱlidinones and assolventare mod施ed e}d商de alcohol ureas(1：1：1．5)usiIlgfe埘ch鼎ahydrate衄ca乜】yst pres即ted．The not short and 0ne—potBig．meⅡi’scyclocondens出0n0nly妇h1Iesreacd帆Pedod，sinlple叩er丑戚on alsois 90％)，but enviⅢnt矗∞dly． wDms clll面de Key BigineHireacd衄，di}lydIopyri商dine一2(1日)一。艄，fe工工ic Process 醛等都高产率的得到了3，4一二氢嘧啶一2一酮。 B砰neⅡi在1893年首次报道了乙酰乙酸乙酯 (1)、芳香醛(2)和脲(3)在浓盐酸催化下缩合得到3，鉴于Fp+可有效的催化Micheal加成反应【8J，我们 4一二氢嘧啶一2一酮衍生物(4)，这一合成法称为 Bi珈eⅡi反应…。近年来，研究发现3，4一二氢嘧与脲一锅煮可以高收率地制得3，4一二氢嘧啶一 啶一2一酮类化合物具有与l，4一二氢吡啶衍生物 2一酮衍生物。为了进一步研究该方法的适用范围 相似的药理活性【2J，如钙拮抗剂、降压剂、‰一拮抗 及此类化合物的性质和用途，本文考察了不同的醛 物等，因此，B酶neⅡi反应的研究引起了人们的极大对反应的影响，合成了一系列的目标物。与文献方 重视。然而，初期反应的主要不足是产率较低，为了 法相比，该方法具有催化剂易得，