高教版《基础有机化学》中两个还原反应机理的修正与补充.pdfVIP

第30卷 第4期 大 学 化 学 Vol.30 No.4 2015年8月 UNIVERSITY CHEMISTRY Aug.2015 doi:10.3866/ pku.DXH 高教版《基础有机化学》中 两个还原反应机理的修正与补充* ** 柏铭 孟凡君 赖鹏翔 (山东大学(威海)海洋学院 山东威海264209) 摘要 在教学过程中发现高等教育出版社出版的《基础有机化学》一书中有两个经自由基负离子的还原 反应(即炔烃用碱金属和液氨还原反应和Birch(伯奇)还原反应)机理有不妥和需要完善之处,对此进行了修 正与补充。 关键词 有机化学 自由基负离子 反应机理 修正 中图分类号 O6;G64 The Amendment of Two Mechanisms of Reduction Reactions in Fundamental Organic Chemistry (Higher Education Press)* ** Bai Ming Meng Fanjun Lai Pengxiang (Marine College,Shandong University(Weihai),Weihai264209,Shandong,China) Abstract Organic chemistry isthe core courseof chemistry,biology andmedicine,andother disciplines. The textbook Fundamental Organic Chemistry (Higher Education Press) is adopted by many universities. We proposed amendment fortwomechanismsinthisbookinvolvingtheradicalanionintermediate,thealkynesreductionwithalkali metal in liquid ammonia and the Birch reduction. Key Words Organic chemistry;Radical anion;Mechanism;Amendment 高等教育出版社出版的由北京大学邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚等编写的《基础有机化学》,前后 [1] 经历3版,是国内有机化学教科书中非常优秀的一套教材 。 该书结构合理,教材内容选择和安排与教 学科研发展方向一致,得到了任课教师和学生的普遍认可。 但该书中还是存在着或多或少的问题。 我 们在教学过程中发现,炔烃用碱金属和液氨还原和Birch(伯奇)还原这两个都经过自由基负离子中间 体的反应的反应机理在描述过程中有不妥和需要补充之处。 1 炔烃用碱金属和液氨还原反应[1] 炔烃用碱金属和液氨还原反应是炔烃的重要还原反应。 该反应主要生成E 型烯烃衍生物,因此是 各类考试中经常出现的考点,尤其是在合成题中,该反应是选择性地制备反式烯烃的主要方法之一。 例 见图1。 * 基金资助:山东大学(威海)教学研究与教学改革立项项目(B201309) ** 通讯联系人,E-mail:ming bai@sdu.edu.cn 第4期 柏铭 等:高教版《基础有机化学》中两个还原反应机理的修正与补充