西红花有效成分—西红花酸化学全合成方法的研究.pdfVIP

专业：植物学 博士后：张宏 合作导师：陈放教授 中草药的物质基础一直是现代中革药的研究重点。中草药有效化学成分的研究，在新药 的研究与开发中起着非常重要的作用。西红花药物的主要有效成分是西红花糖苷和西红花酸， 在西红花糖菅的生物合成和化学合成中，西红花酸是重要的前体化合物。 本文创新地设计了西红花酸的化学合成方案，采用cs+clo+C5的构建方式合成西红花酸。 甲基一4一溴．2一丁烯酸甲酯。进而以上述两种化合物为原料合成西红花酸二甲酯，再通过水解反 应最终获得西红花酸。 物f与丙酮缩二甲醛的物料比为I：5进行反应，反应温度控制在40．50℃，反应I．I．5小时， 获得化台物II，其收率为到95-3l％。 溶液滴加二氯亚砜，以E．2．甲基．4．溴．2．丁烯酸与二氯亚砜的反应物料比为1：2进行反应， 温度控制在50—60。C，回流反应16小时后获得89—95％的E一2一甲基．2．丁烯酸甲酯。 基一2，4，6一辛三烯一1，8-二醛为起始物，经过两步反应，先合成E．2．甲基一2．丁烯酸甲酯．4．膦酸二 乙酯(化合物III)，进而合成西红花酸二甲酯。化合物III的反应条件为：充氮气，起始温度为 比为1：3：2．5。在冰浴中反应O．5．1．0小时。可以获得70．20％的西红花酸二甲酯。 本节采用碱性水解的方法迸行了西红花酸的合成实验。以DMF为溶剂，氧化钾水溶液 为碱，将西红花酸二甲酯加热回流1小时后可得到西红花酸的钾盐，酸化后，即得西红花酸。 ．2,4，6一辛三烯一l，8．二醛、E一2．甲基．2一丁烯酸甲酯、西红花酸二甲酯和西红花酸的结构，从而证 明了设计的合成路线的可行性。 关键词：西红花酸化学合成方法Wittig．homer反应 2，7一二甲基一2，4，6．辛三烯．1，8．二醛西红花酸二甲酯 四川大学博士后出站报告 for The ofchemical Crocetin study synthesis Major：phytology Postdoctorate Prof．Chen Zhang CooperativeSupervisor Hong Fang In an this wedescribeefficient of isthe crocetin，which paper four-stepsynthesis key of forthe severalcarotenoidsother intermediate and ascrocins． synthesis natural，such poiyene The starstreatment and to synthesisby ofE-1，4-dibrom一2一butene the reaction，to Wiaig—Homer giveE—butene一(2)一diphosphon afleettanoi