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【创新设计】2014-2015学年高二化学鲁科版选修5同步精练:第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 Word版含解析.doc
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团
的引入
[经典基础题]
题组1 碳骨架构建
一定条件下炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为:
下列关于该反应的说法不正确的是( )
该反应使碳链增长了2个C原子
该反应引入了新官能团
该反应是加成反应
该反应属于取代反应
答案 D
解析 由信息化学方程式可以看出该反应是两分子乙炔间发生的加成反应加成后碳链增加2个碳原子引入了碳碳双键所以D错误。
已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为:2CH+2Na―→CH+2NaBr应用这一反应下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是( )
B.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
答案 C
解析 由题给信息可知要合成环丁烷可用两分子与Na反应生成;或者由一分子BrCH与Na反应生成。
题组2 官能团的引入和转化
下列反应可以在分子中引入卤素原子的是( )
向浓溴水中滴加苯
光照甲苯与溴的蒸气
溴乙烷与NaOH(aq)共热
溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
答案 B
解析 A项苯与溴水不发生取代反应;B项甲苯与溴蒸气光照溴取代甲基上的氢原子可得到等;C项生成乙醇除去了溴D项发生消去反应除去溴原子。
常见的有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 氧化反应 ⑧还原反应其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )
B.①②⑦⑧
答案 B
解析 卤代烃、酯的水解反应烯烃等与H的加成反应醛、酮与H的还原反应醛的氧化反应均能在
[能力提升题]
在有机合成中有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化某同学设计的下列反应中可成功实现碳链减短的是( )
乙烯的聚合反应
烯烃与酸性KMnO溶液的反应
酯化反应
卤代烃与NaCN的取代反应
答案 B
解析 A、C、D均会引起碳链的增长只有B可使碳链变短如:
2CH3COOH。
有下述有机反应类型:①消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。
已知CH+2HCH2OH—CH2OH+2HCl
以丙醛为原料制取1丙二醇所需进行的反应类型依次是( )
C.①③②⑤ D.⑤②④①
答案 B
解析 先和H加成(还原)为1-丙醇然后消去成丙烯再和卤素加成最后水解。
下列说法正确的是( )
卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡然后加入几滴AgNO溶液出现淡黄色沉淀
消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
在溴乙烷与NaCN、CH的
答案 D
解析 卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同无法比较哪个更容易进行错误。在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡溴乙烷水解生成乙醇和NaBr加入几滴AgNO溶液生成了AgBr沉淀但由于NaOH溶液是过量的同时生成AgOH可转化为棕色的Ag观察不到淡黄色沉淀错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径但不是唯一途径如乙炔与H按1∶1加成可生C错误。在取代反应中一般是带相同电荷的基团相互取代金属有机化合物中金属带正电荷有机基团带负电荷取代溴乙烷中溴原子的位置正确。
已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基:
苯胺还原性很强易被氧化;
则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是( )
苯甲苯Y对氨基苯甲酸
苯硝基苯Y对氨基苯甲酸
苯甲苯Y对氨基苯甲酸
苯硝基苯Y对氨基苯甲酸
答案 A
解析 因为苯胺具有很强的还原性易被氧化因此应先制得对硝基苯甲酸再还原硝基得到对氨基苯甲酸。
某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C),而甲经水解可得丙丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )
B.HCOOCH2Cl
C.Cl—CH2CHO
D.HO—CH2CH2—OH
答案 A
解析 本题主要采用筛选法项中甲氧化为乙:。甲水解为丙:HOCH二者反应生成C。B项中氧不是乙。C项中氧化后为—CH2COOH,水解后为HO—CH不能反应生成C。D项中不能水解。
卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应可得格林试剂它可与醛、酮等羰基化合物加成:
所得产物经水解可以得到醇这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
答案 D
解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子要合成需要丙酮和一氯甲烷。
有以下一系列反应:ACDEF
HOOC—COOH,已知B的相对分子质量比A的大79请写出C、D的结构简式:C____________;D____________。
答案 CH BrCH
解析 该题主要考查了卤代烃的消去反应和水解
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