近红外boipy及菁染料的合成与性质研究.pdfVIP

Synthesis and Properties of Near-infrared BODIPY Dyes and Cyanine Dyes A Dissertation Submitted to the Graduate School of Henan University in Partial Fulfillment of the Requirements for the Degree of Master of Science By Gao Ruina Supervisor: Prof. Jiang Xindong and Zhao Weili Date: May, 2013 摘 要 目前，已研究的各类紫外-可见荧光探针有较大的自荧光干扰背景，因此很 难用于生物活体细胞成像等应用。相比之下，近红外荧光染料由于具有较小的光 损害、较好组织穿透性、较低的荧光背景等优点而作为很好的生物荧光探针用于 生物体内的各项研究。 菁染料作为生物荧光探针，被广泛用于生物分子尤其是核酸的标定。菁染料 具有摩尔消光系数大、与生物基质结合后荧光增强(如与DNA 结合后荧光增强 25 倍) 、最大吸收波长可在400-1700 nm、调谐范围大、易于合成得到近红外荧 光染料等优点，已成为新一代高灵敏荧光标示剂。但光稳定性差，影响分析的可 靠性是其不足。本文将介绍近红外BODIPY 和菁染料两类近红外荧光染料的设 计、合成与应用。通过设计氧杂蒽环新型吡咯，合成了近红外对称、不对称 BODIPY 荧光染料。通过增加分子内的共轭环，增加共轭程度，使BODIPY 的 紫外、荧光光谱均红移到近红外区域。其中，对称BODIPY 很稳定,无毒,适合在 1 13 近红外区域进行细胞成像。所制备的BODIPY 染料通过 H NMR 、C NMR、IR 、 MS 等方法予以表征。 本文通过对菁染料母核的分析，设计合成了刚性环为共轭桥梁的菁染料，从 光稳定性对菁染料的性质进行改善。用炔键取代刚性环上烯氯，潜在检测环境污 水以及生物体内的微量Pd2+ ，为用于生物分子体内检测提供方便。 关键词： 近红外荧光染料，对称氧杂蒽环BODIPY ，菁染料，荧光探针 I II ABSTRCT Currently, the reported UV-visible fluorescent probes encounted the problem of autofluorescence interference which limits biological imaging applications. In contrast, the study of near-infrared fluorescent dyes used in vivo biological fluorescent probe as well due to the smaller light damage, deep tissue penetration, the advantages of small fluorescent background. As biological fluorescent probes, Cyanine dyes were widely used in the calibration of the biological molecules, especially nucleic acid. withing a big molar extin