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金鸡纳碱衍生的硫脲催化的不对称Strecker 反应 中文摘要 中文摘要 一、催化剂的合成 不对称催化是合成手性化合物最直接最经济的方法。一般来讲，不对称催化 分为生物催化、金属催化以及有机小分子催化三种。手性催化剂是不对称催化的 核心。近年来，随着合成技术的不断发展与创新，各种类型的手性催化剂得以问 世。本章从常见手性源(如金鸡纳碱、环己二胺以及联萘酚等) 出发，合成了多种有 机小分子催化剂以及配体，并将其中的一些用于不对称催化中。 二、金鸡纳碱衍生的硫脲催化的不对称Strecker 反应 吡唑烷酮与芳香醛缩合而成的腙在金鸡纳碱衍生的硫脲催化下，可以与 TMSCN 发生Strecker 反应，以几乎定量的产率以及良好到优秀的对映选择性获得 α-氨基氰化物。该反应实现了此类底物的不对称Strecker 反应，而且多数情况下并 未检测到文献报道的副产物的生成。 三、硫氰酸酯类化合物与靛红的串联环化反应研究 硫氰酸酯类化合物作为有机物，在有机合成中有着重要的应用。其中，化合 物分子中的硫氰酸酯结构有着与硫氰酸负离子相似的反应性能。我们经过尝试发 现由环状酮衍生的硫氰酸酯可以与靛红发生串联环化反应，生成羟吲哚螺环化合 物。尽管该反应在三乙胺的催化下可以以 99% 的非对映选择性获得目标产物，但 是所尝试的手性催化剂均不能获得较高光学纯度的羟吲哚螺环化合物。 关键词：有机合成，不对称催化，Strecker 反应，串联环化 作 者：李乃凯 指导老师：王兴旺 教授 I 英文摘要 金鸡纳碱衍生的硫脲催化的不对称Strecker 反应 Strecker-type Reaction Catalyzed by Cinchona Alkaloid-derived Thiourea Catalyst Abstract 1. Synthesis of Chiral Catalysts Asymmetric catalysis is the most direct and economic way to obtain optical active compounds. In general, asymmetric catalysis is divided into biological catalysis, metal catalysis and organocatalysis based on different types of catalysts. As the soul of asymmetric catalysis, numerous catalysts have been reported due to the successive development of synthesis technique. In this chapter, several organic catalysts and ligands were synthesized from common chiral source, such as cinchona alkaloid, cyclohexanediamine and (R)-BINOL and some of which were used in subsequent work. 2. Asymmetric Strecker reaction catalyzed by thiourea derived from cinchona alkaloid The asymmetric