3-羰基-0-甲基-12-甲氧基松香烷的首次全合成研究与表征.pdfVIP

3-羰基一10·击甲基-12．甲氧基松香烷的首次奎合成研究与表征 3-羰基一10．去甲基．12．甲氧基松香烷的首次全合成研究与 表征 研究生：邱叶红 指导教师：张成路教授 学科专业：有机化学 中文摘浆：萜类化合物与人类生活密切相荚，本文简要介绍了近二十盎F来三环二萜类化 台貔的疆薪研突避聂，综述了在◇l、02、c．3号搜上具有客氧害髓弱鲍三嚣二旗类纯 合物的生物活性、重要应用，并报道了近二十年来程这三个位置上引入含氧官能团的一 些豢霓方法。文中鞋3．羧基-lo一去译基。12擎氧基槛褥婉豹垒仓成路线为研究辩象，对毯 标分子进行反合成分析，通过AC—ABc的合成策略为目标分子3．羰熬一10．去甲基．12．甲 氧基松香烷设诗出了一条较为台戆静合成路线，并分稍秘用凡静不弼的方法对A环和c 环片段进行合成研究。在A环片段的合成中，首先研究了在2号位置上一步目l入两个甲 基的方法，继而对4号位引入甲揍进行研究，在这黛利用了多种碱性条件：而在c环片 段的研究中，若霆介绍了异丙基的日l入方法，在翦入磷究的蒸础之上，对合成方法进弦 了相应的改进，设计路线简洁，原料廉价易得。报道了目标分子及相关中间体的合成方 法及产褰，逶_遘聚、’Hl婚馕、Ms黠援关审闻体及嚣标产携瓣结拇遂纷了表镬。莠对圭 要的波谮数据进行了分析。 关键溺：三繇=礤、舍戴富麓函、全台袋、表薤 3．壤基．糟糠掣基。12．手氧教松香烷姆曹次空舍藏姘宪与袁强 蘩一耄专l言 天然产物黪瞬究裁楚褒分子承平上试讽自然耱搦示辫然：獒秘。天然产秘静研究鸯药 镌舔毙之灏赣黄蚕《分韵鹣装系，露药物黪蘸究又岛太爨鳇壤密甥秘荚。崔瑗鼗骛貔磺 究串，簿一次具有轰动效艘羽药鹈的礤黼都佯|l窿着一种躐一粪新型天然产物的发现。撩 报道，天然鲻钧在全球80％人翻的基本医疗保健中起着主导作用，而且世界临床使用爨物 黪50嘲宝乏土与天然产物糖关，25糖最辫链瓣骛绣孛骞12耱整天然产耱懿生螫寒懿。戮 此结构多样、复杂的天然产物的合成研巍鼹一项极富挑战性秘探絮性的研究工搀，也娥 能体现化学窳的创造J灶、餐德秘灵感。 存概纯学起源子醭究天然产褥。蘸是炎然宥爨纯台秘申熬一个重簧缎蠛嚣努，霞蘩 蠢不两个数靛异瘦二婊营怒掇莲擒藏，冀串娃嚣夺髯甓二：烯稳残静为=嵇，它主要楚播 窘鸯c2。麴纯含物一敞磐源角度来看它怒由蒋时基一祷时罄焦磷酸(g。mnyljge粼州 ≯y辩砖。sph越e)蘩纯搿寒戆诧食糖。三郅二旗是一类重簧静天然产耪。努关其癸蹇缝缀、 结稳表褫、艇物活性、结构修饰、：垒台成嗣构效关系的研究是目前国内外学者广泛关淀 的研究谭越。经过多年的系统研究，已经谢越来越多的新的三环=萜化念物被发现牟H会 残，蔼登它镪审鹃许多纯会锈均其骞较好瓣生糖活援，蠢露蕊为最赣约、爨奏潜在庭攒 价值的药用先导锄，阂此该领域的研究醴成为天然产物黪联究热煮乏一。一些药翔潢髅 化台物不同予先导化含物，寅哭结{姆修馋、漱造茅}l梅效燕蒸的麟究是簿能毒性增搬活馈、 更撩毒效避糕孀天熬产耪缡构鬻活靛壤惠，整理毙萼伍念翰懿最寄藏途耱，氇题搏瑗必 然产锯磷巍翻瘫爝东警抟藏簧标志之一。 三环二旗黧纯台镌是=豁荧傀含嵇的一种，宦广泛存在予自然界中，尤其魑一些腿 海药匏孛e磷究蟪果袭鹗，一蘩囊兰舔=蔟豫台麴，特裂楚e。l，e焉a3譬霞土最有食 氯官能团的篡环=萜类化合物舆有降低m液巾胆圃醇禽缴11】(如化合物1)、抗氧化唧(擞 化台物2)、抗炎p棚、抗癌纠(如化☆物3和4)、抗自血瘸f和…、抗菠【≈(如他台物5、辱 搬7)、摔霸蹋魏分裂‘”、撬缴垒穆淫鞋朗、撬爱滋癌猢(静纯台鐾鑫彝，)帮蓉鸯戮翡佟 2 3碱基一l釉舞甲基一l善甲氧基耠番烷薛蓄’袅套夸轰拜宛与表征 瘸。镶窝薄巷鞋(缸妊蹴)鼠尾蕈满(赋沌)檀耱，程控丁夔溅广{薹用于#跨治嫩嚣癌， 对各种炎糕、疟痰、皮肤瘸都有疗效p．4】。另外，很多s拍妇髑植物含脊药用价值的c· 黔芳香銎兰嚣二菝。舞一类富窘鼗粪二蕤熬筵薅】凌攘辩(A殛m挣棼窖)，它镪的瓣交诃箨鸯 补药、收敛剂，同时还有抗炎和抗癌作用。此外。分瓣化学家谯近年述分离了大撤的三 磷二蕤粪纯台饕。1992年，j如日s．等分离撼了曩寄治疗结接瘸窝黄癔藏捧霜