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c3对称的多环芳香化合物的合成 刘庆 摘要分子结构呈c3对称的多环芳香化合物，因其特有的物理、化学性质， 已受到化学工作者们的广泛关注。三环烷基苯及其衍生化合物，已经被广泛用作 构筑多环配体的中心骨架。1,2；3，4；5，6一三环戊基苯及其衍生物是一种较好的双核、 三核配体，同时它在合成碗状化合物等方面有重要应用。1,2；3，4；5，6一三环己基苯能 与三羰基金属离子形成配合物：并且它们是合成“花烯”的前体，也是合成碗型大分 子功能模块的基础。因而如何简便、高效地合成1,2；3，4；5，6．三环戊(己)基苯化合 物就成为～项很有意义的研究课题。 1，3，5一三芳基苯是一类结构特殊、呈c3对称的芳香族化合物，是构筑树枝状大 分子和有机导电聚合物以及偏振非线性光学材料的重要功能模块。近年来，由于 它的特殊性质而在药物、照相技术的感光材料以及合成共轭星状芳基聚合物等方 面都有重要应用。同时它也是一类很有潜力的电致发光有机分子材料和重要的有 机合成中间体，引入某些功能官能团后的三苯基苯可以作为进一步构筑树枝状大 分子和各种聚苯化台物的核心功能模块。因而如何合成含各种不同官能团的l，3，5- 三芳基苯化合物就成为一项有意义的研究课题。 文献中报道的1，2；3，4；5，6一三环戊(己)基苯、l，3，5一三芳基苯台成方法，大都 存在条件苛刻，操作繁琐等问题，因此，本论文对合成1,2；3，4；5，6．三环戊基苯、1，3，5一 三芳基苯的新方法进行了大量实验研究，对产物的提纯操作进行了改进。 本论文隶属国家自然科学基金资助项目(布基碗型化合物的合成与性能研 究)，所做工作为后续合成布基碗型化合物打下坚实基础。本研究论文主要由以下 四部分构成： 第一章中综述了一些分子结构呈G对称的多环芳香化合物的研究进展，布基 豌型化合物的研究进展及微波技术应用在有机合成中的研究进展，着重介绍了 1，2；3，4；5，6．三环戊(己)基苯、l，3．5．三芳基苯的研究进展，对文献中报道的合成 方法进行了详细介绍及评价。 第二章研究了以环戊酮为原料，在不同催化剂催化、不同反应条件下合成 NMR对产物进行了 】，2；3，4；5，6一三环戊基苯的方法，著通过有机元素分析、IR、’H 表征，确认为目标化合物；获得了合成浚化合物的新方法，其中微波辐射下以四 氯化锆为催化剂无溶剂合成法是合成1，2；3，4；5，6一三环戊基苯的较简便的方法，同 时，本文对产物的提纯进彳亍了改进，设计了一种简易、连续、自动水蒸气蒸馏装 置，大大简化了实验操作、提高了工作效率。 第三章研究合成了1,2；3，4；5，6一三环戊(己)基苯的衍生化合物，得到两种重要 的有机合成中间体：六溴代一1，2；3，4；5，6一三环己基苯、六硫氰代一1，2；3,4；5，6．三环戊 基苯，并对产物进行了有机元素分析、1HNMR表征，确认为目标化合物；这两种 化合物的合成，为后续合成布基碗型化合物提供了合成中间体。 第四章研究了微波辐射下以四氯化锆为催化剂无溶剂法合成l，3，5．三苯基苯、 1，3，5-三(4’-氯苯基)苯、1，3，5一三(4’．甲氧基苯基)苯，通过IR、1HNMR对产物进行 了表征，确认为目标化合物。该法操作简便，产率较高；为合成l，3，5一三芳基苯提 供了一条简便、高效的新途径。 关键词：c3对称 1,2；3，4；5，6一三环戊基苯1，3，5一三苯基苯 微波 of SynthesisG—symmertricalpolycyclicaromatic complexes LiuQing The andchenfical oftrisannelated as Abstract properties benzenes，such physical their havebeen tricyclopentabenzene(tr