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两种立体构型的1,3,5—三—α—萘基苯的合成.pdf
维普资讯
有机化学 YOUJIHUAXUE，1994,14，390～396 研究简报
两种立体构型的 1,3，5 三一。c一萘基苯的合成
-
沈永嘉。x’／ L◇／／一、一
(华东理工尢学精细化工研究所，上海，200237)
倪彩英 ＼／
舡 化 ’
．
T 扳A ／已反 —峁 ’摹棠撵墨孕
．
SHEN Yong-Jia
(InstituteofFineChemicab，Eastc UniversityofScienceandTechnology200237，Shanghai)
NICai-Ying
cDepartmentofChemistry，EastChinaUniversityofScienceandTechnology2000237Shanghai)
Akstraet：Twostereoisomersof1，3，5一trim -naphthylbenzeneweresynthesizedbyAdolereaction
andGrigardreaction，respectively．TheirUV，IR，FD-~M assna dNM R spectrawerereported·The
differencebetweentwostereoisomersinNMR(1H NMRand一”CNMR)wasdiscussed．
．
Keywords：tri一 一naphthylbenzene，stereoisomer,nuclearmagneticresonance
1，3，5一三一Ct一萘基苯(以下简称TNB)可以被看作是一种低分子量的聚合物，它具有很多奇特
而又令人费解 的物理性能。它的熔点很高 (180
∞ ℃)，但是它的玻璃化温度却不高 (约 70℃)，以至
当它的熔体受冷凝结为固体时，会 自发地形成玻璃
体” 换言之，尽管它是一个非极性分子，但是它
在 液态 时不仅 表 现 出离奇 的粘 弹 性 (Viseoelatici-
tyYzj而且表现出异常的过冷性(superc00Hng)I。因此
SymmebpTNB
它的种种特性引起了高分子物理学家的极大兴趣，并
对称型 不对称型 且常常将它作为研究动 态力学的模型化合物 。在
TNB分子两种立体异构体的结构 TNB分子中，三个萘环的平面相对苯环的平面有一
Twostereoisomcr$of1,3，5-tr卜0r一 个很大的夹角，而且 由于空间障碍，三个萘环不能 自
naphthylbenzene 由旋转，这就使得TNB分子具有两种立体构型。可
是在 以往的研究 中，人们只得到一种构 型的 TNB分子。尽管 TNB是一个 已知的化合物 ，
但是它的光谱数据却从未见有文献报道。我们在合成该化合物的实践中，成
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