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从4—戊烯醛经增碳反应5—己烯酸甲酯类化合物.pdf

维普资讯 有机化学 YOUJI HUAXUE,1999,19,184—189 研究简报 , 、 j从4一戊烯醛经增碳反应合成5一己烯酸甲酯类化合物 陈立功* 李 阳、//孟 秫 李 渊 吕 萌 罗舍兵 王 勇 — — — ; 学化工学院应用化学与精细化工系 天津300072) 摘要 通过4,8,12一三 甲基一4,8,12一三烯醛(1)类四戊烯醛衍生物的增一碳反应合成了5,9.13一三甲基一 5,9,13一十四三烯醛甲醑 (3)及 5一己烯酿 甲醑衍生物(7—9)。用甲氧基 甲基三苯基膦处理4一戊烯醛类化合物生 成烯基醚,PCC氧化所生成的烯醚则得到标题化台物.5一己烯酿 甲醑类化台物 。 关■词 反应, ,反式多烯酯,醛增一碳反应 W. itti~ PCCl~ 1 名 茂坼醴 己薅画嚏甲两 曾 abo etlc izatio In cohcemodwi血tlltheProieetabouuttbbiioomim cyelizatiomrm ofppoollyyeenneeaeylintermediates,,the phenylselenylestersofall—transpolyenecarboxylieaeidswe chosen∞ theprecur~m_IJ.Oneexample ofsyntheticstrategyforselenyle~tersisdescribed inScheme 1, 一o洲H ——· 一O 业_l二, Hg(OAc~,80% 、 ,M唧 … . 一 PB ,Ph2S电 Asshown in Scheme 1, 4,8,12一trimethyl— trans一4,8,12一t}Iirdec eI【alcan be easily preparedfrom 2一methylpmpenolthro~,gh aseriesofcl ∞nrearrangementsand gnS~ d reactions[ . Theleftthingweneedto dealwith isone—carbon homologationofaldehydeBtoesters.A numberof 1997—11—10收稿,1998—07—08修回。 维普资讯 第 2期 胨立功等 :从4

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