环状酰亚胺不对称还原烷基化的一些结果.pdfVIP

维普资讯 20呻年第 20卷 有 机 化 学 Vo【．20．2000 第5期．73(0—794 odrEJeumal O 目 cChemim~y No．5．79O一794 · 研究论文 · 环状酰亚胺不对称还原烷基化的一些结果 黄培强 蓝洪桥。 陈明德 张洪奎 2／b’j『 ， ，——一 (厦门大学化学系 厦门361005) ]7。一7 摘要 苹果酰亚胺的不对称还原烷基化是合成 一内酰胺的有效方法，为扩大该法的应用范围，本文研究了多种环状酰 凰 功地进行还原烷基化的规律，并提出了相应的解释a qj关键词垦生!苎 苹果酸t酰亚胺t：堕堡墅 墅整盒凰 、 尘 SomeObservationsontheAsymmetricReductiveAlkylationofCyclicIm ides HUANGPei—Qiang， L Hong—Qi蛐， CHENMiJ1g—De， ZHANG}I珊 一Kui ( w ，竹，Xiar,~nUmbers时，361005Xm~en) Abstract Asynm~tricreductivealkvlationofmalimidesisaI1effectivemethodforthesynthesisofopticallyactive N —substituted5一 一4一benzyloxy一2一p2,Trolidiunnes．Inoldl~lFtoexpandthescopeofthismethod．Bsutdy0n thereductivealkylationofcyclicimldeshasbeenundertaken．Faclotsaffectingthereductivealkylationaredi8cI1ssedand softiepossiblemechanismsareproposedtoaccountfnrt}1er ultsobtmnde ．皿1epresentstudyrevealsthat3一substituted and3，4一disubstitutedmccinlmidesare midessuitableforasymmemcreductivealkylation．whilethereactionwith3，4 一 tmsubsdtutde succinimidesledtovery-lo yields．n1i8notablesubstimenteffectistentativelyattributde totheThorpe 一 1,cadeffectand／orrecelive—rotalllereffectFopo~ byJung． Keywords reductivealkylatein，malicacid，imide，2一pyrrohdinone，asymmetricsynthesis 取代的5一烷基 一2一吡咯烷酮 (7一内酰胺)1 先前采用的还原烷基化方法合成时，发现 问题并不 g-一类重要的合成中间体，被广泛用于天然产物和 简单。为此，选取几种酰亚胺研究了其还原烷基化． 药物及其中间体的合成．因此，发展了许多合成取代 本文报道这一研究的一些结果。 的5一烷基 一2一吡咯烷酮的方法…。本实验室报 道了两种_2J从(s)一苹果酸出发，经不对称C—C 1 实验 键形成合成取代的5一烷基 一4一苄氧基一2一吡咯 YonacoMP一500型显微熔点仪，温度计未校正。