2氨基35二溴N反4羟基环已基苄胺的合成及工艺的研究.pdfVIP

硕士论文 2．氨基-3，5一二溴州反．4-羟基环已基)苄胺的合成及其工艺研究 摘 要 2一氨基．3，5．二溴“(反．4．羟基环已基)苄胺的盐酸盐，为新型祛痰药。论文以邻硝基 苯甲醛为起始原料，经硝基的还原反应、苯环的溴化反应、醛的还原胺化反应制得目标 ‘ 产物。 以邻硝基苯甲醛为起始原料，铁粉为还原剂，在不同酸和电解质介质条件下进行反 应，实验结果发现，当用浓盐酸时邻硝基苯甲醛可完全转化。选用体积比为4：1的乙醇 与水混合溶剂为反应溶剂，还原铁粉与邻硝基苯甲醛的用量比为10：1，在回流温度下 反应，产物收率可达95％以上。 以邻氨基甲醛为原料进行溴化反应合成2．氨基．3，5。二溴苯甲醛，研究了不同溴化试 剂对邻氨基苯甲醛发生溴化反应的特性，实验发现利用溴化钾溶液及30％双氧水能提高 溴化反应中分子溴的利用率。在乙醇溶剂介质中，使用溴化钾、溴素、邻氨基苯甲醛量 的比例为9．50：1．93：1．oo，控制溴化钾及溴素混合溶液的滴加时间于20℃下反应，产 物2．氨基．3，5．二溴苯甲醛的收率可达93-3％。在利用30％双氧水的条件下，以同时滴加 30％双氧水及溴素的滴加方式，控制滴加时间，于20℃反应，产物2一氨基．3，5一二溴苯 甲醛的收率可达73．1％，其中溴素的投料量为原料邻氨基苯甲醛的1．06倍。 以2．氨基．3，5．二溴苯甲醛为原料进行还原胺化反应合成目标产物，实验发现利用硼 氢化钠作为还原试剂，2．氨基．3，5．二溴苯甲醛与反．4-氨基环已醇量的比例为1．O：1．9， 在甲醇溶剂中回流反应，产物2．氨基．3，5一二溴—肛(反4一羟基环已基)苄胺的收率可达 72．3％。 关键词：2．氨基．3，5．二溴．．Ⅳ-(反．4．羟基环已基)苄胺，合成，溴化，邻硝基苯甲醛，邻 氨基苯甲醛，2．氨基．3，5一二溴苯甲醛 Abs仃act 硕士论文 Abstract hydrochloride sanisa in：t锄ediatesllsedfor t11e expecto舢tdlmg，Which pharmace以caJ prepared丘。om rcduCtive础ion of innlem趾01 弱 NaBH4reducingagent．nle 2-amino一3，5一 byllsiIlg br0删onof precursorwmch -dibromobenzaLldehyde、)lr嬲producedby D一幽benZaldehyde original[ed丘．0mD—Ilitrobenzaldehyde． t11e Fe wasdiscllssedin 1kreductionof ingredientD-面∞benzmdehydeuSiIlg p0、Ⅳder results the of∞ids觚d sll0、Ⅳedtllat of prcsence electrolytes．耵1e 95％yield