3，6二（N，N二苯氨基）荧烷的合成及性能的研究.pdfVIP

摘要 压、热敏染料是一类重要的功能性染料，主要用于压、热敏复写纸的加工。 荧烷类染料作为第三代压、热敏染料，是当今世界开发的主流，合成性能优良的 荧烷类化合物具有重要的意义。另外，荧烷类染料由于具有特殊的结构及相应的 荧光特性，使它在疾病检测、DNA测序、荧光探针、光动力治疗、信息科学、 激光染料等方面得到了实际应用，成为分析化学和生物医药科学等生物技术领域 中最常用的荧光染料。有关荧烷类染料在这些方面的应用己成为一个前沿课题。 本文针对荧烷类染料，以提高其耐热性、延长荧光发射波长为目的，设计了一个 化合物结构，并研究其合成与性能。 首先，通过两条路线合成了中间体3．(N，N．二苯基)氨基苯酚。第一，以间苯 二酚和二苯胺作原料，85％磷酸作催化剂，在220℃高温下一步缩合得到产物， 并对影响该反应的各因素进行了研究。第二，从间氨基苯酚出发，通过重氮化反 应生成间溴苯酚，用3,4．二氢吡喃保护酚羟基，再和二苯胺发生乌尔曼反应，最 后脱羟基保护，得到产物。其次，以邻苯二甲酸酐和3．(NN．二苯基)氨基苯酚为 原料，对甲苯磺酸为催化剂，在180℃下反应得到3’，6’一二(N，N．二苯氨基)荧 烷，并通过红外、质谱和1HNMR验证了其结构。 通过UV．Vis，荧光光谱和循环伏安法对3’，6’．二(N’N．二苯氨基)荧烷的光 电性质进行了研究。Uv．Vis吸收光谱表明，3’和6’位N原子上苯环的引入增大了 荧烷体系的共轭性，使分子的吸收波长红移；荧光光谱表明，此染料的最大荧光 发射波长在405nm--一493nm之间；氧化还原电位测试表明，在二氯甲烷溶剂中此 染料在．0．711V有一个还原峰。 关键词： 荧烷染料 荧光 压、热敏染料 发射波长 罗丹明 ABSTRACT The isan kindoffunctionalis pressureheat．sensitivedye important dye，it usedinthe of thethird widely productionpressureheat—sensitivepaper．As of the represented pressureheat—sensitivedye，fluorancompounds generation alloverthe ofaseriesofnewfluoranis significant． tendency world，thesynthesis dyes ofthe structureandfluorescent fluoran In dyes addition，becausespecial property，the are astracersforlacatizationof widelyapplicated biological of states ofcellsflow the analytes，analysisby cytometry，measurementphysiological suchasDNA other