唾液酸N苯基三氟乙酰亚胺酯和苯基炔酸酯为给体的糖苷化的研究.pdf

唾液酸Ⅳ-苯基三氟乙酰亚胺酯和苯基炔酸酯为给体的糖苷 化研究 摘要 Ⅳ．乙酰神经氨酸(Neu5Ac)是一类自然界中分布最广的唾液酸类化合物， 它位于哺乳动物细胞表面糖蛋白和糖脂的末端。在人体内，Ⅳ-乙酰神经氨酸往往 以仅(2—3)或者仅(2-÷6)唾液酸苷键与半乳糖和Ⅳ-乙酰半乳糖连接。细胞表面的 Neu5Ac在细胞间的相互作用中起到了重要的作用，例如病原体一宿主的识别、肿 瘤的转移、毒素．受体的相互作用、细胞的分化和增殖。为了进一步研究它们的 的路线是非常必要的。 一以唾液酸三氟乙酰亚胺酯为给体高效合成 Neu5Ac a(2-÷势-Gal模块，并 将其应用于神经节苷脂GM3的合成 本文对以唾液酸三氟乙酰亚胺酯为给体，设计合成了不同的半乳糖受体，进 行糖苷化反应研究。获得了一条有效合成Neu5Ac 0‘(2—3)．Gal单元的路线，用 2,3，4．羟基裸露的半乳糖为受体，TBSOTf作为催化剂进行糖苷化反应，并找到了 最佳的一个半乳