具有生物活性的15二芳基3苯甲酰氧基吡唑的合成的研究.pdf

摘要 吡唑衍生物具有广泛的生物活性，如杀虫、杀菌和除草等。由于它们高效、 低毒、低残留，因而具有广阔的发展前景。吡唑类的化合物，尤其是吡唑类的 芳环化合物有着很好的生物活性，近年来成为了研究的热点。 本课题以1，5．二芳基．1H-3．羟基吡唑化合物为先导化合物，通过苯甲酰氯对 1，5-二芳基．1H-3．羟基吡唑化合物进行修饰，得到系列新型1，5．二芳基．3．苯甲酰 氧基吡唑。 首先利用3．芳基．2．丙烯酸酯与芳基肼在醇钠的催化作用下缩合得到1，5．二 芳基．3．吡唑烷酮。5．(4．甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．3．吡唑烷酮、5．(3，4．二甲 氧基苯基)一1．对甲基苯基．3．吡唑烷酮和5．(3，4，5．三甲氧基苯基)．1．对甲基苯 基3．吡唑烷酮经元素分析、IR、1H-NMR表征，证明所合成产物的结构与预期 结构相符。还进一步得到了5．(3，4．二甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．3．吡唑烷酮 的单晶，并进行了X．Ray单晶衍射分析，该晶体为三斜晶系，P．1空间群，晶 14．43(3)o。 胪11l-60(3)o，y=l 再将1，5一二芳基．3．吡唑烷酮溶于DMF，在FeCl3的催化作用下，由空气中 的氧气氧化得到l，5一二芳基．IH-3．羟基吡唑，产率在88％以上。所合成的产品： 5．(4．甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．1H．3．羟基吡唑、5．(3，4．二甲氧基苯基)．1． 对甲基苯基．1H．3．羟基吡唑、5-(3，4，5．三甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．IH．3．羟 基吡唑经元素分析、IR、1H-NMR表征，证明所合成化合物结构与预期结构相 符。还进一步得到了5-(4-甲氧基苯基)．1．对甲基苯基．3．羟基吡唑的单晶，并 进行了X．Ray单晶衍射分析，该晶体为三斜晶系，P．1空间群，晶胞参数为： f107．34(3)o。 最后以氯仿为溶剂，三乙胺为缚酸剂，l，5．二芳基．1H-3．羟基吡唑与苯甲酰 氯反应得N7个新型l，5-二芳基-3·苯甲酰氧基吡唑，提纯方法简单，产率在83％ 以上。产品经元素分析、IR、MS和1H．NMR表征，证明所合成的结构与预期结构 相符。有关工作为进一步对该类化合物进行生物活性研究打下了基础。 我们对合成的1，5．二芳基．3．苯甲酰氧基吡唑类化合物的杀菌活性、杀螨活性 和杀虫活性进行了测试，结果表明：5．(4．氟苯基)．1．苯基一1H-3一苯甲酰氧基吡 唑对油菜菌核病表现较强杀菌活性(抑制率为87％)，与对照药剂多菌灵(抑制率为 89％)相当，有望成为具有杀菌活性的先导化合物。 关键词吡唑烷酮羟基吡唑苯甲酰氧基吡唑单晶生物活性 H ABSTRACT derivativeshavebeenfoundto wide activity,such Pyrazole displaybiological as andSO arenowused becauseof insecticide，fungicide，herbicideon．They widely their which highefficiency,lowtoxicity,lowresidue．Amongthem，aryl-pyrazoles exhibitexcellent becomethehot in research biologicalactivity spot pesticide recently Weuse 3-hydroxypyrazoles缎parentleading weremodified aseriesofnovel xypyrazoles bybenzoylchloride，and l，5一diaryl一 benzoateswere 1H-pyrazol-3-yl gained．