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厦门大学硕士论文 摘要
摘要
肽影响着生物体内许多重要的生理生化功能,对生命科学研究领域有很大的
贡献,二肽及其衍生物作为酶的抑制剂,特别是对引起肿瘤的酶的抑制剂或引导
肽应用于化学生物学领域,在生命体的活动中发挥着举足轻重的作用。本论文旨
在设计一种新的肽合成方法和新型的氨基酸N端保护基。
合成NN.二琥珀酰亚胺碳酸酯(DSC)并设计将其引入到肽及其类似物的合
成中,使其作为肽合成中羧基的活化试剂;同时,尝试将薄荷氧羰基(MOC)开发
应用到氨基酸的氨基保护上。
将N,M二琥珀酰亚胺碳酸酯(DSC)作为一种新的羧基活化试剂应用于肽的
合成中,合成步骤简洁,反应更经济;通过对反应中碱的探索,发现Et3N在该
方法的合成中会引起部分的消旋(10.2呦,采用N一甲基吗啉作为碱,有效降低了
苄氧羰基氨基酸在肽合成中的消旋程度(1.6%):通过对氨基酸氨基保护基的探
的N端保护基,应用到肽的合成中,采用吡啶、N.甲基吗啉等弱碱,可以有效
地避免肽合成中的消旋,用31PNMR、HPLC等手段检测,基本上没有发现消旋
产物。
将具有三个手性中心的L一(.).薄荷醇和DSC反应,合成了薄荷氧羰基琥珀酰
亚胺碳酸酯(MOC—OSu),培养得到了其晶体,并将其成功的应用于氨基酸及氨基
酸甲酯的氨基保护上,进一步合成了一系列的薄荷氧羰基二肽甲酯,反应条件简
单、产率较高,并且比较容易得到固体,采用HPLC、NMR等检测手段检测产
物的消旋程度比较低(O.96哟。同时,发现MOC在碱性和弱酸性条件下比较稳
定,但在三氟乙酸等强酸条件下可以很好的脱除。
厦门大学硕士论文 摘要
Abstract
The rolesinlife andtheirderivatives
peptidesplayimportant science.Dipeptides
also inlife and in as
are veryimportantactivityappliedchembiologyenzymatic
inhibitor fortumour.Inthis methodfor and
especially dissertation,syntheticdiptide
newamido are andstudied.
protectivegroupdesigned
is and asan
carbonate(DSOdesignedsynthesized
N,N-disuccinimidyl
activated whichcanbeusedto andtheir
reagent synthesizepeptides
coupling
themean an
ramifications.At N—protective
inaminoacidsisalso
group investigated.
anew can
N,N-.disuccinimidylcarbonate(DSC)beingcouplingreagentsimplify
economical.Inthe
the inordertomakethereactionmore
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