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多组分反应构建含吲哚结构杂环化合物研究.pdf 187页

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垒玺坌匡廛捡建垒型竖箜控盘丕丝盒塑鲍亟窒 垫蔓 摘要 吲哚类化合物是一类重要的杂环化合物,具有显著的生物活性和应用功能。含 吲哚骨架化合物及其衍生物的合成以及性能研究,一直是广大学者的研究热点之 一。多组分反应策略由于其连续、简便和高效的优点,特别是实现快速、大量地合 成具有结构多样性和复杂性的化合物,用于优化和筛选具有药理活性苗头的前导化 合物,越来越引起了化学和药物学工作者的极大兴趣。本论文主要研究了利用多组 分反应方法,与微波和水相等多种反应手段相结合,设计合成多类具有多个活性部 位的含吲哚结构的螺环和稠环杂环化合物。研究主要包括以下几方面内容: 第一部分通过傅克酰化反应,我们设计合成了含吲哚结构的活泼化合物氰乙酰 基吲哚。以此为底物,采用多组分一锅法简便、高效地合成了双吲哚取代的3,5.二氰 基吡啶和双吲哚取代的3,5.二氰基.1’4.二氢吡啶化合物。该类化合物结构新颖,具有 较有意义的杂环骨架,我们对其相关的光学性质做了初步的表征。同时我们进一步 合成了一系列非对称的双吲哚吡啶化合物,以及三吲哚、多吲哚取代吡啶杂环衍生 物。 第二部分我们研究了氰乙酰基吲哚,醛和活泼氨基化合物的多组分反应。通过 对反应底物的筛选,合成得到了多个系列的含吲哚结构的二元、三元含氮杂环化合 物,实现了多个活性杂环骨架的联接和组合,方法简便实用,产物选择性较好,且 底物适用范围较广。 第三部分我们发展了环境友好条件下合成羟吲哚螺环化合物的方法,即在水相 条件下,以TEBAC为催化剂,一步实现靛红、活泼亚甲基化合物、活泼羰基化合物 的三组分反应。该反应条件温和,产率较高,同时我们给出了可能的反应机理。 第四部分我们将微波技术和水相反应相结合,在无催化剂的条件下,三组分一 锅法快速合成了一系列靛红螺苯并吡喃、靛红螺毗唑并吡喃和靛红螺吡喃并喹啉衍 生物。实现了由廉价易得的原料,简便、快速、洁净地合成结构复杂的靛红螺环化 合物,为该类化合物的研究提供了一条方便、有效的绿色合成方法。 缝墨 垒塑筮星廛控蕉垒塑噬绫塑垫丕丝佥塑塑殛塞 第五部分我们在微波辐射条件下,以靛红、活泼亚甲基化合物和烯胺酮类化合 物为原料,三组分反应合成了一系列靛红螺吡啶类杂环衍生物。反应时间较短,操 作简便,得到的新的螺杂环化合物经过波谱分析表征及单晶X一衍射确证结构。 关键词: 杂环,吲哚,靛红,多组分反应,微波,水相,有机合成。 作 者: 朱松磊 指导教师: 纪顺俊 垒玺筮区鏖控建垒堕l喹结塑苤丕毽金塑丝班塑 煎翌 Abstract 1heindole is themostwell—known nucleus heterocycle.Compoundscarrying probably theindole exhibitantibacterialand reactions moiety antifungalactivities.Multicomponent of in andmedicinal of (MCRs)areincreasingimportanceorganic chemis时.Thestrategies conventional fortheir MCRsoffer over significant linear

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