《N-(5-氯-2-羟苄基)氨基酸酯的合成、表征及抑菌活性》.pdfVIP

第27卷第9期 应用化学 V01．27No．9 CHINESE OFAPPLIEDCHEMISTRY 2010年9月 JOURNAL $ep．2010 Ⅳ-(5-氯-2-羟苄基)氨基酸酯的合成、表征及抑菌活性 刘 倩 卢俊瑞。 辛春伟 鲍秀荣 刘玉清 朱姗姗 邹 敏 (天津理工大学化学化工学院天津300384) 摘薹以5．Cl水杨醛和厶苯丙氨酸、厶亮氨酸及厶甘氨酸的脂肪酸酯为原料，通过碱催化的席夫碱缩合反 应，合成了6种Ⅳ-(5．氯-2一羟苄基)席夫碱氨基酸酯及其还原产物N-(5-氯_2一羟苄基)氨基酸酯。化合物的结 构及组成经过IR、‘HNMR和元素分析测试技术进行了表征。合成的席夫碱及其还原产物对革兰氏阴性菌、 革兰氏阳性菌及真菌均有不同程度的抑制作用。质量分数为0．01％的N-(5-氯．2-羟苄基)席夫碱氨基酸酯对 大肠杆菌的抑菌率达90％以上，而^L(5-氯-2-羟苄基)氨基酸酯对金黄色葡萄球菌的抑菌率也在90％以上， 均为强抑菌活性，其中M(5-氯-2．羟苄基)苯丙氨酸酯的抑菌率达98％以上。 关键词N-(氯羟苯基)席夫碱氨基酸酯，M(氯羟苯基)氨基酸酯，合成，抑菌活性 中图分类号：0629．7 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2010)09—1012-05 DOI：10．3724／SP．J．1095．2010．90765 已发现氨基酸的氨基取代衍生物对细菌、真菌、病原体和结核菌具有抑制活性ot-9]；谷氨酸酯类化合 物中引入邻羟苯基，能够有效提高其对白色念珠菌的抑菌活性¨叫；由于“邻羟苯基”等对病原菌ENR酶 的特异性FABI基因和NAD+辅酶等靶标具有良好的亲合性及卤代．2-羟基二苯醚类化合物抑杀病原体 起关键作用H¨5|，本文以5-氯水杨醛和￡-苯丙氨酸、￡一亮氨酸及L-甘氨酸的脂肪酸酯为原料，合成了一 系列N-(5，氯-2．羟苄基)席夫碱氨基酸酯化合物，并将其还原得到N-(5一氯-2一羟苄基)氨基酸酯化合物。 l所示。 测试了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性。合成路线如Scheme 0 0 H2N—GH—c—oH RI la—lf 2a一2f 0H Bl It2 NaBH． 百万 柠％ Cl Cl 3a～3f 4a一4f Rj：a,b．弋≥．c，d．似．e．呲R2：a,c,e．CH3；b,d,f．C2Hs Scheme1 routeof aminoacidesters Synthetic5-chloro-o-hydroxybenzyl 1实验部分 1．1仪器和试剂 MHz核磁共振仪(美国Bruker公 Avatar370型红外光谱仪(美国尼高力仪器公司)，KBr压片；300 司)，TMS为内标，DMSO．d。为溶剂；400 CoMer