杂环化合物分类和命名.docVIP

１7．１ 杂环化合物的分类和命名 　　１7．１．１分类 １7．１．２命名 1．音译法 以口字傍为杂环标志。 2．系统命名法 　 　3．取代杂环的命名 　① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。 　② 如环上不止一个杂原子时，则从O、S、N的顺序依次编号。 　③ 有两个相同杂原子的，应从连有H原子或取代基的开始编号。 　　④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。 １7．２ 五元杂环化合物　——　吡咯、呋喃、噻吩 １7．２．１结构 1．经典结构 2．分子结构 　　据现代物理方法证明： ① 呋喃、吡咯、噻吩是一个平面结构。 ② 环上的C原子和杂原子都是以SP2杂化轨道成键的。 ③ 五个没有杂化的P轨道垂直于环平面，形成闭合共轭体系。 ④ 属于富电子芳环。 ⑤ 环形π电子分布于杂环平面的上、下两方。 ⑥ 共轭能 苯 噻吩 吡咯 呋喃 共轭能kJ/mol 152 125.5 90.4 71.1 3．芳香性 ① 符合休克尔规则，π电子数为6。 ② 芳香性比较（易取代、难加成、难氧化）： 苯＞噻吩＞ 吡咯＞呋喃 ③ 解释 环的稳定性：苯　＞ 　噻吩　＞　 吡咯　＞　呋喃 １7．２．2呋喃、噻吩、吡咯的制备 　　帕尔-诺尔合成法：用1,4-二酮合成。 １7．２．3化学性质 1．亲电取代反应