功能糖苷类化合物的合成及立体结构的研究.pdf

青岛科技丈学硕士论文 功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究 摘要 作为信息分子的糖在生物体内发挥多方面的生物作用，它决定分子的抗原性 和细胞的表型，在很多生理和病理过程中起关键的识别作用，也可作动态和时空 调节的信号。天然存在的糖及其衍生物具有良好的生物活性，在农业和医药上得 到了广泛应用。近年来，人们对糖类化合物的合成方法、结构表征和生物活性进 行了深入而广泛的研究。 本文以生命内源物质糖(葡萄糖、乳糖和麦芽糖)为出发原料，以糖基异硫 氰酸酯为中间体，对硫脲、均三唑、噻二唑、三嗪等活性小分子进行糖基化修饰， 合成了三个系列30个糖基功能化合物(其中25个化台物未见文献报道)，其结 构经IR、元素分析确定；用X一射线衍射分析技术确认了部分化合物的空间结构 及构象，测定了其精确结构及键长、键角等参数；同时也探讨了糖苷化合物的某 些特性。具体研究内容及其创新研究成果如下： (1)设计并合成了系列新型糖基希夫碱类化合物，既含有生命物质糖，又 含有生物活性基团异硫氰酸酯及易与金属离子配位的．C=N基团，期望通过生命 物质的引入能使含硫脲基希夫碱化合物的生物活性有进一步的改善。 (2)深入研究均三唑并噻二唑类化合物的合成及取代基变化，对于合成新 药颇具意义，而糖类化合物是生物体内的可适性分子，将糖基引入均三唑并噻二 唑类化合物无疑具有重要的意义。鉴于此，我们设计合成了系列新型糖接均三唑 并噻二唑类化合物。 (3)将具有不同生物活性的分子结构通过平面化相连接等化学反应，引入 到同一分子中可显著增加其生物活性，所以我们将生命物质糖、噻二唑和三嗪基 团引入到同一分子中，合成了系列新型糖基噻二唑并三嗪硫酮类功能化合物。 (4)研究了糖苷类化合物的单晶培养环境，培养了3个糖苷类化合物的新 单晶，并用x．射线衍射分析技术确认了其空间结构及构象，测定了其精确结构 及键长、键角、扭曲角等参数。。 (5)研究了糖苷化合物的构型和反应过程中构型的转化，探讨了糖苷化合 物的电化学活性，生物活性及热稳定性。 关键词：糖苷；合成；晶体结构；构象；)(-射线衍射分析 功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究 Studiesonthe andStereo·Structure Synthesis of Functional Glycosyl Compounds Abstract Asinformational essentialrolesin molecules，carbohydratesplay living determinationof ofmoleculesand of organisms，includingantigenecity phenotype in and as of cells，recognition events，and manyphysiologicalpathological signals dynamic andof ontimeand derivatives regulationsregulation space．Carbohydrate havebeen and extensivelyinvestigated，includingsynthesis，characterization duetothe