含氨基与乙酰氨基的硫酸化多糖的合成及其生物活性的分析.pdfVIP

含氨基和乙酰氨基的硫酸化多糖的 合成及生物活性研究 摘 要 绪论 我们总结了前人合成多糖的历史过程。 自十九世纪五十年代未至今，经 过许多杰出化学家的努力，已经合成了许多多糖。 最初，人们试图通过加热葡萄糖，经缩合得到多糖，但都没有成功过， 如Benhelot(1858年)。 功地合成了葡聚糖，这是人类合成的第一个空间有序多糖。 吡哺核聚糖。 1998年，博·格目勒图合成了第一个乙酰氨基多糖(3一乙酰氨基一3一 脱氧～(1—5_卜一n—D一呋哺木聚糖)。 关键词：缩合；开环聚合 硫酸化氨基凝聚多糖(curdlan)的合成及其抗HIV活性的测定 我们合成了硫酸化6一氨基一卜脱氧—1—3卜B—n一凝聚多糖。首先， NMR和 我们合成了6一叠氮—岳_月《氧—吖1—3)一I}一D一凝聚多糖，通过”c 红外光谱测定了这种化合物的结构。然后在DMsO中，用NaBHd将6一叠氮 一6一脱氧一(1—3卜肛—D一凝聚多糖还原为6一氨基—6一脱氧—‘l一3卜 肛D一凝聚多糖，这是一种新的化合物，我们测定了它的红外光谱。最后， 糖硫酸化得到硫酸化6一氨基一6一脱氧—l一3)一B—D一凝聚多糖，这也是 pg／m1)。 细胞毒性(CC50=2150 关键词：凝聚多糖：叠氮化凝聚多糖；氨基凝聚多糖；硫酸化多糖 注释：在字典中找不到curdIan这个词，我们也没有有到这个词的中文翻译。在字典中 curdle这个词有凝结、凝吲的意思，冈此我们暂且将curdlan翻译为凝聚多糖。 硫酸化脱乙酰甲壳素的抗HIv和抗菌活性的研究 通过甲壳素的脱乙酰反应，我们得到了一系列乙酰氨基含量不同的脱乙酰 NMR测定了脱乙酰甲壳素的乙酰氨基含量。在DMs0中， 甲壳素，利用-H 用s0、一C。H。N将脱乙酰甲壳素硫酸化，得到了一系列乙酰氨基含量不同的硫 酸化脱乙酰甲壳素，这是以前没有人做过的工作。同时，通过硫酸化脱乙酰甲 壳素的抗HIV体外实验，我们发现硫酸化脱乙酰甲壳素具有中等强度的抗HIV 活性；抗菌实验证明硫酸化脱乙酰甲壳素对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有 一定的抑制作用。 绪 论 多糖的合成经历了漫长的历史过程，许多杰出化学家都曾经多次尝试过制 聚糖(xvlan)等，但在很长一段时间都没有成功。 用磷酸、硫酸和氯化氢气体作催化剂，试图通过加热葡萄糖得到高分子量的化 合物，但没有成功。在当时，旋光度几乎是分析多糖结构的唯一途径。现在， 通过核磁图谱，可以显示多糖的结构和空问有序性”】。 addition p01ymerization)I”。 1958年，Mora应用现代聚合技术(modempolycondensationtechnique)， 开始由单糖和二糖合成多糖【”。 葡聚糖…。合成多糖的目的是为得到自由多糖，但甲基化左旋葡聚糖中的D一 甲基不能从多糖中除去。 通过Birch还原将苯基从多糖中除去，得到了与自然葡聚糖具有相同连接方式 功地合成了葡聚糖，丌创了合成自然多糖历史的新纪元。葡聚糖是具有1，6一 。结构的多糖，也是第一个与自然多糖有相似结构的空间有序多糖。通过相似 多糖在自然界中都不存在，因此被定义为人造多糖。 se)，如纤维素、淀粉和甲壳素。然而与l，6一Q结构的多糖相比，1，4一脱氧 一葡聚糖的合成是困难的。 合成纤维素，但没有成功【61。 m Na／liq．NH3 (2) (1)PF5／cH2c12， Scheme1 苯基化1，6一脱氧一葡萄糖通过开环聚合反应得到葡聚糖 喃核聚糖。后来又通过脱氧核糖的开环聚合反应合成了一种新的核糖，即(1 —5)一a～D一呋喃核聚糖