新型D-苏糖四氮唑碳苷衍生物的合成的研究.pdf

摘要 摘要 本论文以D．木糖为原料，通过丙酮双保护，3，5位异丙叉基保护的水解等有 机反应合成了新型的D．苏糖四氮唑碳苷化合物10和11，然后进一步通过取代 反应得到了其一系列衍生物。通过对D．苏糖四氮唑碳苷衍生物22、23和26更 进一步的结构改造得到了6个结构新颖的D．苏糖碱基四氮唑C碳苷化合物。主 要工作如下： 一、以D．木糖为原料经过丙酮的双保护，3，5位异丙叉基保护的水解，对甲 苯磺酰基保护5．位羟基得到化合物4。化合物4在酸的催化作用下重新构建呋喃 糖环，同时与甲醇发生缩醛反应得到化合物5。对化合物5的羟基进行苄基保护， 然后其缩醛基团水解得到化合物7。化合物7与盐酸羟胺反应得到化合物8。化 合物8在吡啶，甲磺酰氯的反应条件下得到化合物9。化合物9与叠氮化钠发生 [2+3]环加成反应得到D．苏糖四氮唑碳苷化合物10和11。 二、D．苏糖四氮唑碳苷化合物10和11在碱的催化作用下与卤代烷或卤代 酸酯发生取代反应得到一系列D．苏糖四氮唑碳苷衍生物，然后对得到的部分衍 生物进行苄基脱除反应，共得到22个(14．35)结构新颖的D．苏糖四氮唑碳苷 衍生物。 三、化合物22、23和26在碱催化下分别与腺嘌呤反应得到化合物36、38 和40(碱基四氮唑核苷)，然后再对得到的这三个化合物进行脱苄基反应得到化 合物37、39和41。 本论文共合成了42个化合物，其中37个为未见文献报道的化合物。化合 物的结构都经过NMR进行了确证，其中一部分化合物结构经过了HRMS确证。 通过化合物22的二维谱分辨了化合物22和23的结构。为寻找新型的C．糖苷类 药物打下了基础。 关键词：D．木糖，碳苷，四氮唑，四氮唑碳苷 Abstract Abstract new tetrazole and Inthisthesis．someD．threose C-nucleoside compounds tetrazoleC—nucleosidederivativeswere aseriesO D．threose synthesizedthrough from D．threosebasetctrazoleC．nuclcoside freactionD．xylose．Six compounds of tetrazoleC-nucleosid wereobtained structuremodificationD．threose through and26．ThemainworkWag asfollows： ederivatives22、23 described 4wasafforded acetonedouble andthe 1．Compound through protection ofdouble and from 4 Tosyl hydrolysis protection protection in 5 reactedwithmethanolafforded