N,N,N′-不同基团三取代乙二胺衍生物的简便合成.pdfVIP

第26卷第 1O期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．26，No．10 2014年 lO月 ChemicalResearchandApplication Oct．，2014 文章编号：1004-1656(2014)10-1683-06 Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ一不 同基 团三取代乙二胺衍生物的简便合成 郭文彦 2，陈建新h，温雪山 ，赵艳亲 ，王映霞 (1．山西师范大学化学与材料科学学院，山西 临汾 401040 ； 2．山西师范大学现代文理学院，山西 临汾 041000) 摘要：以2·取代咪唑啉为起始原料，经过磺酰化反应，得到磺酰基咪唑啉2a一2e，然后进行甲基化反应得到 1， 2，3一三取代眯唑啉碘盐3a-3e。化合物3在室温下经过水解反应或还原反应，可得到两类不同基团Ⅳ，Ⅳ。 ． 三取代乙二胺衍生物4或5。该反应具有条件温和、副产物少、产物得率高和后处理简单等优点。提供了一种 有效的三步合成不同基团Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ一三取代乙二胺衍生物的新方法。所合成产物通过NMR、IR和元素分析方 法进行了结构确证。 关键词：咪唑啉；三取代乙二胺；合成；水解 ；还原 中图分类号 ：0621．3 文献标志码 ：A A convenientsynthesisofN ，N，N-trisubstitutedethylenediaminederivatives GUOWen．yah，，CHEN Jian．xin ‘，WENXue．shan，ZHAOYan．qin ，WANGYing—xia (1．CollegeofChemistryandMaterialScience，ShanxiNormalUniversity，Linfen041004，China； 2．ModemCollegeofArtsnadScienceofShanxiNormalUniversity，Linfen041000，China) Abstract：Using2-substitutde 4，5-dihydroimidazoleastllestartingmaterial，arylsulfonylimidazolines2a-3ewereobtainedbythe treatmentwitharylsulfonylchloride．Then2a-3eweremethylatedbyiodomethnaetoafford1，2，3-trisubstituted imidazolinium io- dides3a-3~Afterhydrolysisreactionorreductionreactionatroom temperature，compounds3were conve~de intotwotypesofN， N，N-trisubstitutedehtylenediaminederivativecontainingdifferentgroups．Theirstructureswere confirmedbyNMR，IRandelemen- talanalysis．Th emainadvnatagesofhtedevelopedmethodologywere mildreactionconditions，lessbyproducts，hishyieldsofprod· uctsandsimplework-upprocedure．Aneffectivehtree-stepsynhtesismethod ofN，N，N-trisubstitutedehtylenediaminederivative containingdifferentgroupshad beendeveloped． Keywords：imidazoline；trisubstitutedethylenediamine；synhtesis；hydrolysis；reduction Ⅳ，Ⅳ， ．三取代乙二胺衍生物具有广泛的应 取代乙二胺的产率较低。而用其他方法合成 J7＼r， 用，在有机合成中是重要的合成中间体，在药物研 Ⅳ， ．