3,6-二烷硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成与除草活性有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 11 期, 1749～1753 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1749～1753 ·研究简报· 3,6-二烷硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成与除草活性 王 涛* 罗 劲 郑彩华 (江西师范大学化学化工学院 南昌 330022) 摘要 通过 3- 甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-硫酮和卤代烃 RX (BrRBr)亲核取代反应合成了 16 种标题化合物, 其 结构使用元素分析、IR, 1H NMR 及 LC-MS 进行了表征. 初步的生物活性测试表明, 部分化合物对单、双子叶植物根的 生长具有优异的抑制作用. 关键词 吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物; 合成; 除草活性 Synthesis and Herbicidal Activity of 3,6-Dialkylthio-1- phenyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones Wang, Tao* Luo, Jin Zheng, Caihua (College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022) Abstract Sixteen novel 3,6-dialkylthio-1-phenyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones were synthesized from the intermediate 3-alkylthio-1-phenyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-thiones and RX or BrRBr. All compounds 1 synthesized were identified by H NMR, IR and MS techniques. Preliminary bioassay results show that some of these compounds have better inhibitory effect against the roots of rape and barnyard grass. Keywords pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one; sythesis; herbicide 吡唑并嘧啶化合物由于能够选择性的抑制鸟嘌呤 如 Scheme 1. 核苷 35-单磷酸酯膦酸二酯酶 cGMP-PDE[1,2], 腺苷[3], DNA 聚合酶[4], 甲硫氨酰转移 RNA 合成酶(methionyl 1 实验部分 t-RNA synthesase)[5], 组胺的释放[6], xanthin 氧化酶[7]和 细胞循环分裂的主要调节体 CDK2 (Cyclin-dependent 1.1 仪器和试剂 Kinases)[8]等多种酶, 因而在医药上具有广泛的用途. 它 红外光谱用 Perkin-Elmer SP one FT-IR 光谱仪 具有杀菌消炎[9,10], 抗癌[8,11], 治疗阳痿[12,13]和心血管疾 (KBr 压片): 1H NMR Varian A