4,4-二甲基-3-异噁唑酮衍生物的合成与表征有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 800～804 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 800～804 ·研究论文· 4,4-二甲基-3-异噁唑酮衍生物的合成与表征 张广良 李耀先 张锁秦* 夏柏莹 高飞飞 (吉林大学化学学院 长春 130023) 摘要 以4,4-二甲基-3-异噁唑酮为母体化合物, 通过异氰酸酯法合成了 9 个磺酰脲类异噁唑酮衍生物, 经 IR, MS, NMR 及元素分析证实了化合物的结构, 测定了这些化合物的除草活性, 并对构效关系进行了初步探讨. 关键词 磺酰脲; 4,4-二甲基-3-异噁唑酮; 合成 Synthesis and Characterization of 4,4-Dimethyl-3-isoxazolidinone Derivatives ZHANG, Guang-Liang LI, Yao-Xian ZHANG, Suo-Qin* XIA, Bai-Ying GAO, Fei-Fei (College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130023) Abstract Nine sulfonylurea derivatives of isoxazolidinone were synthesized using 4,4-dimethyl-3-isoxa- zolidinone as the starting material. The structures of these compounds were confirmed by IR, MS, NMR spectra and elemental analysis. The herbicidal activity and structure-activing relationship were also in- vestigated. Keywords sulfonylurea; 4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone; synthesis 除草剂作为现代农田防护的重要手段, 在农业生产 计出高活性的除草剂分子. 2003 年, Pang 等[3,4] 的研究工 中得到越来越广泛的应用. 2003 年全世界的除草剂销售 作首先得到了 AHAS 与氯嘧磺隆(Chlorimuron ethyl)的 额超过 130 亿美元, 约占整个农药市场份额的 50%, 其 共结晶, 在共结晶中氯嘧磺隆脲桥上的羰基与酶活性腔 中磺酰脲和咪唑啉酮类除草剂的销售额约为 20 亿美元. 中的精氨酸的胍基形成双氢键, 这一作用使氯嘧磺隆分 二者同属于乙酰乳酸合成酶(acetohydroxyacid synthase, 子与酶的活性腔紧密结合, 占据了活性腔的通道, 使底 AHAS)抑制剂, AHAS 在生物体内的作用是催化丙酮酸 物丙酮酸不能到达 AHAS 的活性点, 从而达到抑