5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1112031 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 5,6-二甲氧基-N-[(R)-4-甲氧基-2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5- 基]-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺的合成与表征 陈晓东 叶 姣 胡艾希* (湖南大学化学化工学院 长沙 410082) 摘要 鱼藤酮与氧硫叶立德反应得到关键中间体(5,6-二甲氧基-1,1a,2,7b- 四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基)[(R)-4-羟基- 2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基] 甲酮(2), 2 再通过醚化、肟化、贝克曼重排得到 5,6-二甲氧基-N-[(R)-4- 甲氧基-2-(丙 1 烯-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]-1,1a,2,7b- 四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基甲酰胺(5), 化合物的结构经 H NMR, MS 和元 素分析确认, 采用单晶 X 射线衍射法确定化合物 5 的晶体结构. 化合物 5 属于三斜晶系, P 1 空间群, 晶胞参数: a ＝ 0.95772(5) nm, b ＝1.06591(6) nm, c ＝1.30112(7) nm, α＝111.8460(10)°, β＝109.8870(10)°, γ＝93.0870°, V＝1.13429(11) 3 3 －1 nm , Z ＝2, D ＝1.281 g/cm , µ(Mo Kα) ＝0.092 mm , F(000) ＝464. c 关键词 鱼藤酮; 氧硫叶立德; 贝克曼重排; 晶体结构 Synthesis and Characterization of 5,6-Dimethoxy-N-[(R)-4-methoxy-2- (prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-1,1a,2,7b- tetrahydrocyclopropa[c]chromene-7b-carboxamide Chen, Xiaodong Ye, Jiao Hu, Aixi* (College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082) Abstract 5,6-Dimethoxy-N-[(R)-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa- [c]chromene-7b-carboxamide (5) was prepared by etherification, oximation and Beckmann rearrangement from 5,6-dimeth- oxy-1,1a,2,7b-tetrahydroc