4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酰胺衍生物的合成新方法有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201406006 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3- 甲酰胺衍生物的合成新方法 靳文波a 谢桂英a,b 孙淑君a,b 赵艳芹a 程绎南*,a,b 孙炳剑a,b 李洪连*,a,b (a 河南农业大学植保学院 郑州 450002) (b 新型农药创制与应用河南省重点实验室 郑州 450002) 摘要 设计了4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3- 甲酰胺衍生物的合成新方法, 该方法以相对廉价易得的3-巯基-2-丁酮和 丙炔酸甲酯为原料, 通过丙炔酸甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解及胺化等过程, 合成了目的产物; 同时对丙炔酸 甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解等步骤所涉及的反应促进剂进行了筛选和探索. 所设计方法具有原料易得、反 应条件温合易控、中间体易于纯化、单步收率高等特征, 具有潜在工业开发价值. 关键词 硅烷化; 噻吩环化; 选择性水解; 合成 A New Procedure for Synthesizing 4,5-Dimethyl-2-(trimethylsilyl)- thiophene-3-carboxamide Derivatives Jin, Wenboa Xie, Guiyinga,b Sun, Shujuna,b Zhao, Yanqina Cheng, Yi-nan*,a,b Sun, Bingjiana,b Li, Honglian*,a,b a ( Plant Protection College, Henan Agricultural University, Zhengzhou 450002) b ( Henan Provincial Key Laboratory of the Discovery and Application of Novel Pesticide, Zhengzhou 450002) Abstract A new procedure for synthesizing 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophene-3-carboxamide derivatives was ex- plored. Using commercially available 3-mercaptobutan-2-one and methyl propiolate as starting materials, the target com- pounds were obtained in four steps via silylanization of methyl propiolate, c