4,5-二氢-1,4-二芳基-3-乙氧羰基-5-(2-苯基-1,2,3-三唑(基)羰基)吡唑的合成和表征有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 10 期, 1502～1507 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1502～1507 ·研究论文· 4,5-二氢-1,4-二芳基-3- 乙氧羰基-5-(2-苯基-1,2,3-三唑(基)羰基)吡唑的 合成和表征 吴晓龙 a 叶嘉炜 a 杨德保 b 刘方明*,a,b (a 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 杭州师范大学材料与化学化工学院 杭州 310036) 摘要 以 2-苯基-1,2,3-三唑甲酸为原料, 通过三步反应得到关键中间体 4- 乙酰基-2-苯基-1,2,3-三唑(1), 再与芳醛经羟 醛缩合制得相应查尔酮 2a～2e, 最后与(芳基肼基)氯次甲基碳酸乙酯(3a, 3b)在三乙胺作用下, 经[3＋2] 1,3-偶极环加成 反应, 生成 10 种未见报道的新化合物 4a～4j, 其结构经 IR, 1H NMR 和 MS 及元素分析确证. 利用单晶 X 射线衍射法 测定了化合物 4i 的晶体结构. 关键词 合成; 查尔酮; 1,2,3-三唑; 4,5-二氢吡唑; 晶体结构 Synthesis and Characterization of 1,4-Diaryl-3-ethoxycarbonyl-5- (2-phenyl-1,2,3-triazoloylcarbonyl)-4,5-dihydropyrazole Derivatives Wu, Xiaolonga Ye, Jiaweia Yang, Debaob Liu, Fangming*,a,b a ( College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University , Urumqi 830046) (b College of Materials and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036) Abstract 4-Acetyl-2-phenyl-1,2,3-triazole (1) was synthesized from 2-phenyl-1,2,3-triazolocarboxylic acid and used as stating material for preparation of substituted chalcones 2a～2e. These chalcones were converted into corresponding 4,5-dihydropyrazole derivatives 4a～4j through [3 ＋2] 1,3-dipolar cycloaddi- tion with nitrileimines, generated in situ from hydrazonyl halides (3a, 3b) in the presence of Et3N. The 1 structures of