6,7-二氢-5H-1-氮茚的合成研究有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 8 期, 1223～1227 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1223～1227 ·研究论文· 6,7-二氢-5H-1-氮茚的合成研究 陈艳雪 a,b 赵广乐 a 李 阳 a 闫喜龙 a 王东华 c 陈立功*,a (a 天津大学化工学院 天津 300072) (b 石家庄铁道学院材料科学与工程分院 石家庄 050043) (c 天津大学药物科学与技术学院 天津 300072) 摘要 以价廉易得的己二酸二甲酯为原料, 在甲醇钠的催化下, 通过 Dieckmann 缩合反应得到 2-氧代环戊烷羧酸甲酯, 收率 82.2%; 2-氧代环戊烷羧酸甲酯再与丙烯腈在 40%(质量比)苄基三甲基氢氧化铵甲醇溶液存在下, 经 Michael 加成制 得 1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯, 收率 82.5%; 进一步酸性脱羧得到 3-(2-氧代环戊基)丙腈, 收率 84.0%; 将脱羧 产物通入装有 Ni-Cu/γ-Al2O3 催化剂的固定床反应器中, 催化环合最终得到 6,7-二氢-5H-1-氮茚, 反应总收率 33.8%. 关键词 6,7-二氢-5H-1-氮茚; Dieckmann 缩合; Michael 加成; 催化环合 Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-1-pyrindine Chen, Yanxuea,b Zhao, Guanglea Li, Yanga Yan, Xilonga Wang, Donghuac Chen, Ligong*,a a ( School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072) b ( School of Material Science and Engineering, Shijiazhuang Railway Institute, Shijiazhuang 050043) c ( School of Pharmaceutical Science and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072) Abstract Methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate was obtained via Dieckmann condensation from dimethyl adipate in 82.2% yield. Then the condensation product was reacted with acrylonitrile, in the presence of Tri- ton B giving methyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxoc