4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的合成及其紫外吸收特征研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201207039 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的合成及其紫外吸收特征研究 魏柏松a 徐 徐a,b 杨益琴c 曹晓琴a 王石发*,a,b (a 南京林业大学化学工程学院 南京 210037) (b 江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室 南京 210037) (c 南京林业大学轻工科学与工程学院 南京 210037) 摘要 以( －)-α-蒎烯为原料合成了系列新型 4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物. (－)-α-蒎烯经选择性氧化得到( ＋)-2- 羟基-3-蒎酮; 在碱催化作用下, (＋)-2-羟基-3-蒎酮与苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯 甲醛、对硝基苯甲醛和糠醛等芳香醛缩合, 得到系列光学活性 4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物 a～g. 采用 1H NMR, 13C NMR, GC-MS 和 FT-IR 等分析手段对合成所得 4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的结构进行了表征, 考察了它们 的紫外吸收特性及光稳定性. 结果表明, 化合物 a, b, e 对 UVB 具有良好的吸收性能; 而化合物 c, d, f, g 兼具长波紫外 线(UVA)和中波紫外线(UVB)的吸收性能. 化合物 a～g 的光稳定性顺序为d ＞c ＞e ＞f ＞b ＞a ＞g. 关键词 ( －)-α-蒎烯; (＋)-2-羟基-3-蒎酮; 4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮; 紫外吸收 Synthesis and Ultraviolet Absorption Characteristics of 4-Arylidene-2-hydroxy-3-pinanones Wei, Baisonga Xu, Xua,b Yang, Yiqinc Cao, Xiaoqina Wang, Shifa*,a,b (a College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037) b ( Jiangsu Key Laboratory of Biomass-based Green Fuels and Chemicals, Nanjing 210037) c ( College of Light Industry and Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037) Abstract A new series of 4-arylidene-2-hydroxy-3-pinanones were synthesized from ( －)-α-pinene. ( ＋)-2-Hydroxy- 3-pinanone was obtained from ( －)-α-pinene by se