4-磺酰腙苯并-15-冠-5的合成及阴离子识别研究有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 11 期, 1381～1385 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1381～1385 ·研究论文· 4-磺酰腙苯并-15-冠-5 的合成及阴离子识别研究 魏太保 王 军 罗 榕 张有明* (西北师范大学化学化工学院 甘肃省高分子材料重点实验室 兰州 730070) 摘要 由苯并-15-冠-5 经磺酰化、肼解两步合成了 4-磺酰肼苯并-15-冠-5 (2). 后者与芳香醛在室温下发生缩合制得了 一系列未见文献报道的冠醚化磺酰腙类化合物 3a～3h, 产物经元素分析, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS 确证了其结构. 利 用紫外－可见吸收光谱考查了其对不同阴离子的识别作用, 结果表明, 化合物 3d, 3e, 3h 对碱性较强的阴离子有较强的 选择性识别作用. 关键词 冠醚; 苯并-15-冠-5; 磺化; 识别 Synthesis and Anion Recognition Properties of Receptors of 4-Sulfonylhydrazone Benzo-15-crown-5 WEI, Tai-Bao WANG, Jun LUO, Rong ZHANG, You-Ming* Gansu Key Laboratory of Polymer Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070 Abstract A new series of crowned sulfonylhydrazone derivatives 3a～3h have been synthesized by con- densation of aromatic aldehydes with (benzo-15-crown-5)-4-sulfohydrazide (2) and characterized by ele- 1 13 mental analysis, IR, H NMR, C NMR and MS spectra. Compound 2 was synthesized from benzo-15- crown-5 via sulphonation and hydrazinolysis. The UV-Vis data indicated that the receptors 3d, 3e and 3h bearing phenolic hydroxy groups can act as selective sensors for basic anions. Keywords crown ether; benzo-15-crown-5; sulphonation; recognition 自从 20 世纪 Pedersen[1,2]合成了冠醚化合物以来, 离子的键合能力以及配位选择性[7～10]. 新型冠醚化合物的合成引起了人们的极大兴趣. 这主要 酰腙是一种特殊的 Schiff 碱化合物, 由于其可以提 是因为冠醚化合物在配位化学、分析化学、有机化学、